rac-1-((4aR,5R,6R)-6-cyano-6-((S)-hex-5-en-1-yn-3-yl)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dithian]-5-yl)vinyl methyl carbonate | 134827-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: rac-1-((4aR,5R,6R)-6-cyano-6-((S)-hex-5-en-1-yn-3-yl)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dithian]-5-yl)vinyl methyl carbonate
• CAS: 134827-03-5
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃S₂
• 分子量: 471.685
• InChiKey: IXXCTOVKMZXPIC-INWJIATQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,8'aR)-1'-acetyl-5',8'a-dimethyl-2'-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]spiro[1,3-dithiane-2,6'-3,4,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-2'-carbonitrile 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-1-((4aR,5R,6R)-6-cyano-6-((S)-hex-5-en-1-yn-3-yl)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dithian]-5-yl)vinyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。第 2 部分。 五环中间体的合成

  摘要：

  在 quassinoid bruceantin (2) 的合成方法中，通过二价阴离子烷基化获得的关键中间体 8 已通过 ABDC 成环策略转化为五环中间体 33。该路线涉及的关键步骤如下：独特的酸催化环化，19→20；分子内迈克尔反应，24 → 28；和烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排以引入轴向 C12 醇，31 → 33。关键词：bruceantin，类黄酮，环化，亚砜，sigmatropic 重排。

  DOI：

  10.1139/v91-107