N-(pyridin-4-yl)cinnamamide | 85649-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-4-yl)cinnamamide
• 英文别名: N-(4-pyridyl)cinnamamide；N-(pyridin-4-yl)-cinnamamide；3-Phenyl-N-(4-pyridinyl)acrylamide；(E)-3-phenyl-N-pyridin-4-ylprop-2-enamide
• CAS: 85649-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DGOCCFYFFJOZQM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 N-(pyridin-4-yl)cinnamamide 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-cinnamamido-1-(3-methylbenzyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有N-苄基吡啶鎓部分作为阿尔茨海默氏病多功能胆碱酯酶抑制剂的新型肉桂酸衍生物。

  摘要：

  通过融合N-苄基吡啶鎓部分和不同的取代肉桂酸，肉桂酸衍生物的新家族已被开发为针对AD的多功能胆碱酯酶抑制剂。体外研究表明，大多数化合物具有显着的抑制胆碱酯酶，自我诱导的Aβ（1-42）聚集和螯合金属离子的能力。特别地，化合物5l显示出有效的胆碱酯酶抑制活性（IC 50，对于eeAChE为12.1nM，对于hAChE为8.6nM，对于eqBuChE为2.6μM，对于hBuChE为4.4μM）和相对于BuChE对AChE的最高选择性。它还显示出对Aβ（1-42）聚集的良好抑制作用（在20μM时为64.7％），对PC12细胞具有良好的抗淀粉样蛋白诱导的细胞毒性的神经保护作用。最后，化合物5l可以穿透血脑屏障，如PAMPA-BBB分析所预测的，并通过离体实验在OF1小鼠中证明。总体而言，化合物5l似乎是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1256883
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 生成 N-(pyridin-4-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Dicationic Intermediates Involving Protonated Amides:  Dual Modes of Reactivity Including the Acylation of Arenes

  摘要：

  In the Bronsted superacid CF3SO3H (triflic acid), amides are able to form reactive, dicationic electrophiles. It is shown that these dicationic intermediates participate in two distinctly different types of electrophilic reactions. The protonated amide increases the reactivity of an adjacent electrophilic group, and the protonated amide group itself shows enhanced reactivity arising from an adjacent cationic charge. In the latter case, several types of amides are even capable of reacting with benzene by Friedel-Crafts acylation.

  DOI：

  10.1021/ol049512z

文献信息

• METHODS AND SYSTEMS FOR TREATING CELL PROLIFERATION DISORDERS WITH PSORALEN DERIVATIVES
  申请人：Toone Eric

  公开号：US20100266621A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Psoralen compounds of Formula (I): wherein (N + Aryl) is a member selected from the group consisting of nitrogen containing aromatic heterocycles of formulae (i)-(iii): wherein Z is a group of formula: wherein R is C 1 -C 30 hydrocarbyl, which may be linear, branched or cyclic and contains from 1 to 15 carbon-carbon double bonds, which may be conjugated or unconjugated with one another or may include an aryl ring, and may contain one or more substituents; R 1 is hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, alkenyl, alkynyl, alkene-aryl, alkene-heteroaryl, alkene-heterocyclyl, alkene-cycloalkyl, fused cycloalkylaryl, fused cycloalkylheteroaryl, fused heterocyclylaryl, fused heterocyclyheteroaryl, alkylene-fused cycloalkylaryl, alkylene-fused cycloalkylheteroaryl, alkylene-fused heterocyclylaryl, alkylene-fused heterocyclyheteroaryl; n is an integer from 1 to 8 and X is a pharmaceutically acceptable counter ion; and their use in methods for the treatment of a cell proliferation disorder in a subject, pharmaceutical compositions containing the psoralen derivatives, a kit for performing the method, and a method for causing an autovaccine effect in a subject using the method.

  公式（I）的植酸化合物：其中（N+Aryl）是从以下化学式（i）-（iii）组成的含氮芳香杂环中选择的成员：其中Z是以下化学式的一组：其中R是C1-C30烃基，可以是直链、支链或环状，并且含有1至15个碳-碳双键，这些双键可以共轭或非共轭地彼此连接，也可以包括芳香环，并且可能含有一个或多个取代基；R1是氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、烯基芳基、烯基杂环芳基、烯基杂环烷基、烯基环烷基、融合环烷基芳基、融合环烷基杂环芳基、融合杂环烷基芳基、融合杂环烷基杂环芳基、烷基-融合环烷基芳基、烷基-融合环烷基杂环芳基、烷基-融合杂环烷基芳基、烷基-融合杂环烷基杂环芳基；n是1至8的整数，X是药用可接受的对离子；以及它们在治疗受体内细胞增殖紊乱的方法中的使用，含有植酸衍生物的药物组合物，用于执行该方法的工具包，以及利用该方法在受体中引起自身疫苗效应的方法。
• Calvert, Jeffrey M.; Schmehl, Russell H.; Patrick Sullivan, Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 15, p. 2151 - 2162
  作者：Calvert, Jeffrey M.、Schmehl, Russell H.、Patrick Sullivan、Facci, John S.、Meyer, Thomas J.、Murray, Royce W.

  DOI：——

  日期：——
• 1,1'-Bi-2-Naphthol Derivatives Having (Meth)acrylate Groups
  申请人：PAI Cheng Chao

  公开号：US20100274040A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to 1,1′-bi-2-naphthol derivatives having (meth)acrylate groups, which can be used for preparing photocurable coating and has a refractive index of 1.53 or more. By using the present 1,1′-bi-2-naphthol derivatives, optical components with high refractive index and less light dispersion can be produced.
• US8383836B2
  申请人：——

  公开号：US8383836B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• US8791275B2
  申请人：——

  公开号：US8791275B2

  公开（公告）日：2014-07-29