1-(2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl)pyrrole-2-carboxylic acid diethyl amide | 293732-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl)pyrrole-2-carboxylic acid diethyl amide
• 英文别名: N,N-diethyl-1-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 293732-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₉IN₂O₃
• 分子量: 426.254
• InChiKey: FWGAWMDRHMABEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl)pyrrole-2-carboxylic acid diethyl amide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  N-（o-卤代苄基）吡咯上的金属化环化序列。吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮的合成

  摘要：

  已经研究了N-（邻卤代苄基）吡咯的Parham型环化。如果将N，N-二乙基氨基甲酰基用作内部亲电试剂和芳环，则由N-（邻碘苄基）吡咯金属化生成的芳基锂分子内环化，可以中等至良好的产率得到吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮被激活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00817-0
• 作为产物：
  描述：

  (6-碘苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲醇 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl)pyrrole-2-carboxylic acid diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  An efficient entry to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines and related systems through Parham cyclisation

  摘要：

  Aryllithiums generated by lithium-iodine exchange undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, in high yields. The best results were obtained when Weinreb or morpholine amides were used as internal electrophiles. The procedure has been extended to the preparation of seven and eight membered rings, opening a route to benzazepine and benzazocine skeletons. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.105

文献信息

• Metalation–cyclisation sequence on N-(o-halobenzyl)pyrroles. Synthesis of pyrrolo[1,2-b]isoquinolones
  作者：Ainhoa Ardeo、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00817-0

  日期：2000.7

  Parham-type cyclisation of N-(o-halobenzyl)pyrroles has been investigated. Aryllithiums generated from metalation of N-(o-iodobenzyl)pyrroles undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolinones in moderate to good yields, if the N,N-diethylcarbamoyl group is used as internal electrophile and the aromatic ring is activated.

  已经研究了N-（邻卤代苄基）吡咯的Parham型环化。如果将N，N-二乙基氨基甲酰基用作内部亲电试剂和芳环，则由N-（邻碘苄基）吡咯金属化生成的芳基锂分子内环化，可以中等至良好的产率得到吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮被激活。
• An efficient entry to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines and related systems through Parham cyclisation
  作者：Javier Ruiz、Ainhoa Ardeo、Roberto Ignacio、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.105

  日期：2005.3

  Aryllithiums generated by lithium-iodine exchange undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, in high yields. The best results were obtained when Weinreb or morpholine amides were used as internal electrophiles. The procedure has been extended to the preparation of seven and eight membered rings, opening a route to benzazepine and benzazocine skeletons. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.