(3aS,3bS,6S,8aR,9S,10aR)-3a,6,9-trimethyl-5-oxo-3a,3b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-3H-azuleno[4,5,6-cd]isobenzofuran-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1246887-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,3bS,6S,8aR,9S,10aR)-3a,6,9-trimethyl-5-oxo-3a,3b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-3H-azuleno[4,5,6-cd]isobenzofuran-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1246887-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₃F₃O₅S
• 分子量: 420.45
• InChiKey: FWASMMGFZDLOFV-PCBOIYSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bS,6S,8aR,9S,10aR)-3a,6,9-trimethyl-5-oxo-3a,3b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-3H-azuleno[4,5,6-cd]isobenzofuran-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (+)-caribenol A
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的不对称全合成甲萘酚A

  摘要：

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jo4006156
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₂O₃ 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3aS,3bS,6S,8aR,9S,10aR)-3a,6,9-trimethyl-5-oxo-3a,3b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-3H-azuleno[4,5,6-cd]isobenzofuran-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的不对称全合成甲萘酚A

  摘要：

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jo4006156

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A
  作者：Lian-Zhu Liu、Jin-Chun Han、Guo-Zong Yue、Chuang-Chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ja106585n

  日期：2010.10.6

  A unified strategy toward the asymmetric total synthesis of carbenol A is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA) and biomimetic oxidation reactions as key steps.