[(1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate | 1004112-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1004112-31-5
• 化学式: C₃₇H₅₉F₃O₉SSi₂
• 分子量: 793.102
• InChiKey: ZDXILQOPSZDUCI-SHAGOOSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(3S,4S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidene-4-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl]oxysilane 、 [(1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 以78%的产率得到[(1S,3R,4S,5S,6S,8R,9S,10S)-6-cyclohexyl-12-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-9-phenylmethoxy-4-triethylsilyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-12-en-5-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  GHIJK环系统的化学合成，为原定的麦托毒素结构提供了进一步的实验支持。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703742
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-one 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到[(1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  GHIJK环系统的化学合成，为原定的麦托毒素结构提供了进一步的实验支持。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703742

文献信息

• Chemical Synthesis of the GHIJK Ring System and Further Experimental Support for the Originally Assigned Structure of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Kevin P. Cole、Michael O. Frederick、Robert J. Aversa、Ross M. Denton

  DOI：10.1002/anie.200703742

  日期：2007.11.26