triethyl-[(3S,4S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidene-4-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl]oxysilane | 1004112-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-[(3S,4S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidene-4-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl]oxysilane
• CAS: 1004112-15-5
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆Si
• 分子量: 604.859
• InChiKey: MXTWNRWMQOFTGC-IHUVGRGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(3S,4S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidene-4-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl]oxysilane 、 [(1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 以78%的产率得到[(1S,3R,4S,5S,6S,8R,9S,10S)-6-cyclohexyl-12-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-9-phenylmethoxy-4-triethylsilyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-12-en-5-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  GHIJK环系统的化学合成，为原定的麦托毒素结构提供了进一步的实验支持。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703742
• 作为产物：
  描述：

  (((2S,3S,4S,5S,6S)-4-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((phenylselanyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)triethylsilane 在 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到triethyl-[(3S,4S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidene-4-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  GHIJK环系统的化学合成，为原定的麦托毒素结构提供了进一步的实验支持。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703742

文献信息

• Chemical Synthesis of the GHIJKLMNO Ring System of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Michael O. Frederick、Antonio C. B. Burtoloso、Ross M. Denton、Fatima Rivas、Kevin P. Cole、Robert J. Aversa、Romelo Gibe、Taiki Umezawa、Takahiro Suzuki

  DOI：10.1021/ja801139f

  日期：2008.6.1

  polyether marine neurotoxin maitotoxin constitutes a major structural and synthetic challenge. After its originally proposed structure ( 1) had been questioned on the basis of biosynthetic considerations, we provided computational and experimental support for structure 1. In an effort to provide stronger experimental evidence of the molecular architecture of maitotoxin, its GHIJKLMNO ring system 3

  作为迄今为止发现的最大的次级代谢物，聚醚海洋神经毒素 matotoxin 构成了主要的结构和合成挑战。在其最初提出的结构（1）在生物合成的基础上受到质疑后，我们为结构 1 提供了计算和实验支持。为了提供更有力的 maitotoxin 分子结构的实验证据，合成了其 GHIJKLMNO 环系统 3 . 合成 3 的 (13)C NMR 化学位移与对应于天然产物相同结构域的化学位移密切匹配，为最初提出的 maitotoxin (1) 结构的正确性提供了强有力的证据。
• Chemical Synthesis of the GHIJK Ring System and Further Experimental Support for the Originally Assigned Structure of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Kevin P. Cole、Michael O. Frederick、Robert J. Aversa、Ross M. Denton

  DOI：10.1002/anie.200703742

  日期：2007.11.26