4-氟-3,5-二甲基溴苄 | 886501-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3,5-二甲基溴苄
• 中文别名: 3,5-二甲基-4-氟溴苄
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-2-fluoro-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-fluorobenzyl bromide；4-Fluoro-3,5-dimethylbenzyl bromide
• CAS: 886501-82-2
• 化学式: C₉H₁₀BrF
• 分子量: 217.081
• InChiKey: VWOKJGNBUPEMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46℃
• 沸点：
  235.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3,5-二甲基溴苄 在 potassium cyanide 、 hydroxylamine hydrate 、 二甲基硫 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethyl-benzyl)-6-(4-fluoro-3-methyl-benzylamino)-hexanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Antidotes to anthrax lethal factor intoxication. Part 2: Structural modifications leading to improved in vivo efficacy

  摘要：

  New anthrax lethal factor inhibitors (LFIs) were designed based upon previously identified potent inhibitors 1a and 2. Combining the new core structures with modifications to the C2-side chain yielded analogs with improved efficacy in the rat lethal toxin model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.010
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟-1,3-二甲苯 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氟-3,5-二甲基溴苄
  参考文献：
  名称：

  面向基于超级苯醌的双自由基，四自由基和六芳烃的脱芳香化方法。

  摘要：

  此处报道的是高度芳族多环芳烃（PAH）六-peri-hexabenzocoronene（也称为“超苯”）的逐步脱芳香化作用，得到一系列包含二，四和六酮的超苯醌组。与传统的基于PAH的醌不同，这些超级苯醌通过在X射线晶体学分析，NMR和ESR光谱以及FT-IR测量中得到实验验证的开壳形式的重新芳构化而表现出开壳多自由基特性。通过受限的活动空间自旋翻转计算。这些化合物表现出依赖于结构和分子对称性的光学，电化学和磁性性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201907030

文献信息

• Substituted benzimidazoles as modulators of Ras signaling
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US10501421B1

  公开（公告）日：2019-12-10

  Benzimidazole compounds that increase the rate of SOS-mediated nucleotide exchange on Ras by binding to a functionally relevant, chemically tractable pocket on the SOS protein, as part of the Ras:SOS:Ras complex.

  苯并咪唑化合物通过与SOS蛋白上的一个功能相关且化学可操作的口袋结合，作为Ras:SOS:Ras复合体的一部分，增加了SOS介导的Ras核苷酸交换的速率。
• Discovery and Structure-Based Optimization of Benzimidazole-Derived Activators of SOS1-Mediated Nucleotide Exchange on RAS
  作者：Timothy R. Hodges、Jason R. Abbott、Andrew J. Little、Dhruba Sarkar、James M. Salovich、Jennifer E. Howes、Denis T. Akan、Jiqing Sai、Allison L. Arnold、Carrie Browning、Michael C. Burns、Tammy Sobolik、Qi Sun、Yugandhar Beesetty、Jesse A. Coker、Dirk Scharn、Heinz Stadtmueller、Olivia W. Rossanese、Jason Phan、Alex G. Waterson、Darryl B. McConnell、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01108

  日期：2018.10.11

  Son of sevenless homologue 1 (SOS1) is a guanine nucleotide exchange factor that catalyzes the exchange of GDP for GTP on RAS. In its active form, GTP-bound RAS is responsible for numerous critical cellular processes. Aberrant RAS activity is involved in ∼30% of all human cancers; hence, SOS1 is an attractive therapeutic target for its role in modulating RAS activation. Here, we describe a new series

  七分之一同源基因1（SOS1）的儿子是鸟嘌呤核苷酸交换因子，它催化RAS上的GTP交换GDP。GTP结合的RAS以其活跃的形式负责众多关键的细胞过程。约30％的人类癌症都涉及RAS异常活动。因此，SOS1因其在调节RAS激活中的作用而成为有吸引力的治疗靶标。在这里，我们描述了一系列新的苯并咪唑衍生的SOS1激动剂。使用结构指导的设计，我们发现了小分子，可在亚微摩尔浓度下增加RAS在体外的核苷酸交换，以低的两位数纳摩尔亲和力与SOS1结合，迅速增强细胞RAS-GTP水平，并在ERK磷酸化中引起双相信号变化。 1/2。这些化合物代表了迄今为止报道的最有效的SOS1激动剂系列。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015186056A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to compounds of formula (I) Formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  这项发明涉及式(I)的化合物。式(I)中X、Y、R1、R2、(R4)n和(R5)m的定义如描述中所述，并且涉及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙T通道阻滞剂。
• Mechanistic Studies into the Oxidative Addition of Co(I) Complexes: Combining Electroanalytical Techniques with Parameterization
  作者：Christopher Sandford、Lydia R. Fries、Tyler E. Ball、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b10771

  日期：2019.11.27

  generated Co(I) complexes has been widely utilized as a strategy to produce carbon-centered radicals when cobalt is ligated by a polydentate ligand. Changing to a bidentate ligand provides the opportunity to access discrete Co(III)-C bonded complexes for alternative reactivity, but knowledge of how ligand and/or substrate structures affect catalytic steps is pivotal to reaction design and catalyst optimization

  当钴被多齿配体连接时，有机亲电试剂氧化加成到电化学生成的 Co(I) 复合物中已被广泛用作产生碳中心自由基的策略。更改为双齿配体提供了访问离散 Co(III)-C 键合配合物以实现替代反应的机会，但了解配体和/或底物结构如何影响催化步骤对于反应设计和催化剂优化至关重要。在这方面，可以确定基本有机金属步骤的确切性质的实验研究仍然有限，特别是对于单电子氧化加成途径。在这里，我们利用循环伏安法结合模拟来获得两步卤原子提取机制的动力学和热力学性质，通过分析动力学同位素和取代基效应进行验证。可以解开复杂的哈米特关系，以了解个体对活化能垒和平衡常数的影响，以及用于建立新配体/底物组合率的预测统计模型的 DFT 衍生参数。
• Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) of Small Molecules as Potential HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Sara De Grazia、Laura De Luca、Rosaria Gitto、Caterina Elisa Faliti、Zeger Debyzer、Alba Chimirri

  DOI：10.3390/molecules16086858

  日期：——

  Integrase (IN) represents a clinically validated target for the development of antivirals against human immunodeficiency virus (HIV). In recent years our research group has been engaged in the stucture-function study of this enzyme and in the development of some three-dimensional pharmacophore models which have led to the identification of a large series of potent HIV-1 integrase strand-transfer inhibitors

  Integrase (IN) 代表了开发针对人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的抗病毒药物的临床验证目标。近年来，我们的研究组一直从事这种酶的结构功能研究和一些三维药效团模型的开发，从而鉴定了一系列有效的HIV-1整合酶链转移抑制剂。 INSTIs) 带有吲哚核。为了更好地了解构效关系 (SAR)，我们在此报告了一系列新型 1-H-苄基吲哚衍生物的设计和微波辅助合成。