(1β,4aα,8aβ)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenol | 16776-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1β,4aα,8aβ)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenol
• 英文别名: (+/-)-trans-1,1,4aβ-trimethyl-decahydronaphthalen-5β-ol；trans-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-ol；(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 16776-04-8；65516-59-8；106949-57-9；110715-81-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: XEXHTLZDQKEMHI-GVXVVHGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C (sublm)
• 沸点：
  263.7±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,4aα,8aβ)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of the fungitoxic hydroquinones (.+-.)-zonarol and (.+-.)-isozonarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00404a023
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1β,4aα,8aβ)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚的二氯卡宾加合物作为呋喃的前体：在呋喃倍半萜烯（±）-pallescensin A的全合成中的应用

  摘要：

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.068

文献信息

• Total synthesis of (−)-hispanolone and an improved approach towards prehispanolone
  作者：Wing Shun Cheung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00627-4

  日期：1999.9

  form of (−)-2, employed in our partial synthesis of the specific platelet activating factor receptor antagonist prehispanolone (3), was prepared from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone (1). Moreover, an improvement of the literature synthesis en route to prehispanolone (3) starting from synthetic (−)-hispanolone (2) was also carried out.

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。
• Novel rearrangement during dehydration. Construction of the guaianolide skeleton
  作者：Ajoy K. Banerjee、William Vera

  DOI：10.1002/recl.19931120404

  日期：——

  On treatment with phosphorus oxychloride, the decalin derivative 6 underwent rearrangement yielding principally the perhydroazulene derivative 8. Similar rearrangement was also observed on dehydration of the decalin derivative 9.

  在用三氯氧化磷处理时，十氢化萘衍生物6进行了重排，主要产生了过氢腈衍生物8。萘烷衍生物9的脱水也观察到类似的重排。
• Coisne, Jean-Marc; Pecher, Jacques; Declercq, Jean-Paul, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 7, p. 551 - 558
  作者：Coisne, Jean-Marc、Pecher, Jacques、Declercq, Jean-Paul、Germain, Gabriel、Meerssche, Maurice Van

  DOI：——

  日期：——
• Ihara, Masataka; Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2151 - 2162
  作者：Ihara, Masataka、Toyota, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Correction of the Structure of a New Sesquiterpene from <i>Cistus</i> <i>c</i><i>reticus</i> ssp. <i>c</i><i>reticus</i>
  作者：Konstantinos Hatzellis、Georgia Pagona、Apostolos Spyros、Costas Demetzos、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1021/np0498556

  日期：2004.12.1

  In an attempt to identify the structure of a sesquiterpene from Cistus creticus ssp. creticus proposed in the literature as 1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylene-1,2,3,4,4alpha,5,8,8alpha-octahydronaphthalene, the synthesis of its cis isomer 2 was carried out in 11 steps and 9.5% yield. Comparison of the spectra of 2 and those reported earlier for the synthetic trans isomer 1 with the spectral profile of the isolated natural product indicated that the latter was not compatible with either 1 or 2. The correct structure was assigned, by detailed spectroscopic analysis of the natural product, as 6-isopropenyl-4,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene (3).