1-phenethylquinolin-1-ium bromide | 5469-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenethylquinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-<β-Phenyl-aethyl>-chinolinium-bromid；1-phenethyl-quinolinium; bromide；1-Phenaethyl-chinolinium; Bromid；1-(2-Phenylethyl)quinolin-1-ium bromide；1-(2-phenylethyl)quinolin-1-ium;bromide
• CAS: 5469-13-6
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆N
• 分子量: 314.225
• InChiKey: VZXQQTDQZGMODQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethylquinolin-1-ium bromide 在 三乙烯二胺 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到C₁₇H₁₅NO
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoliniums 和相关杂环的光驱动选择性好氧氧化

  摘要：

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。

  DOI：

  10.1039/d1ra01226f
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 乙基溴苯 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenethylquinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过三组分串联成环反应非对映选择性构建碳桥多杂环

  摘要：

  通过加氢胺化诱导的串联环化过程，我们在此报道了一种新的三组分反应，用于室温构建具有独特非对映选择性的碳桥多杂环，其特点是原料容易获得，无催化剂条件，良好的底物和功能相容性，无需用于过渡金属催化剂，具有高步骤效率和原子效率。该产物是通过首先由丁-2-炔二酸酯和肼形成1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮亲核体，然后对N-杂芳鎓盐进行2,4-双官能化而形成的。鉴于所获得的产品具有结构上重要的四氢喹啉和吡喃吡唑基序，预计所开发的化学将进一步应用于发现包括生物医学分子在内的功能分子。

  DOI：

  10.1039/d3ob01013a

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Catalytic Conversion of N-Heteroaromatics to Functionalized Arylamines by Merging Hydrogen Transfer and Selective Coupling
  作者：Zhenda Tan、Chenggang Ci、Jian Yang、Yang Wu、Liang Cao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00394

  日期：2020.5.1

  reactive N-heteroaromatics to useful frameworks. Here, by a strategy merging hydrogen transfer and selective coupling, we present a ruthenium-catalyzed deconstruction of N-heteroaromatics to functionalized arylamines with 2-aminoaryl methanols. The reaction is achieved via sequential functionalization of the β and α sites of the initially formed N-heteroarenium salts followed by a C–N cleavage, which proceeds

  迄今为止，尽管在N-杂芳基C–H官能化方面已取得了巨大进展，但在将广泛应用但反应性差的N-杂芳族化合物解构为有用的骨架方面，仍然存在重大的未解决挑战。在这里，通过结合氢转移和选择性偶联的策略，我们提出了钌催化的N-杂芳烃与2-氨基芳基甲醇的官能化芳胺的解构。该反应是通过依次形成最初形成的N-杂芳烃盐的β和α位点进行官能化，然后进行C–N裂解而实现的，其特征是具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，高化学选择性和原子效率，并适合简化某些生物医学分子的合成。
• Selective construction of fused heterocycles by an iridium-catalyzed reductive three-component annulation reaction
  作者：Lingzhen Gong、He Zhao、Jian Yang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1cc03332h

  日期：——

  Herein, we report a catalytic reductive three-component annulation reaction for the construction of fused heterocycles featuring a pyrano[2,3-b]pyridyl motif from N-heteroarenium salts and formaldehyde with cyclic 1,3-diketones or 4-hydroxycoumarins.

  在这里，我们报道了一种催化还原三组分环化反应，用于从N-杂环铵盐和甲醛与环状1,3-二酮或4-羟基香豆素构建具有吡喃[2,3-b]吡啶基团的融合杂环化合物。
• Metal-free transfer hydrogenation/cycloaddition cascade of activated quinolines and isoquinolines with tosyl azides
  作者：Suman Yadav、Ruchir Kant、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d3cc01430d

  日期：——

  difficulty in isolating cyclic enamines emanating from their intrinsic instability has impeded their exploration in cycloaddition reactions. Here, we achieved a metal-free domino reaction providing quinoline and isoquinoline-derived cyclic amidines by the cycloaddition of azides with in situ generated enamines via dearomatization.

  由于其固有的不稳定性而难以分离环状烯胺，这阻碍了他们在环加成反应中的探索。在这里，我们实现了无金属多米诺骨牌反应，通过脱芳构化将叠氮化物与原位生成的烯胺进行环加成，从而提供喹啉和异喹啉衍生的环状脒。
• Diastereoselective construction of carbo-bridged polyheterocycles by a three-component tandem annulation reaction
  作者：Maorui Wang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01013a

  日期：——

  hydroamination-induced tandem annulation process, we herein report a new three-component reaction for room temperature construction of carbo-bridged polyheterocycles with exclusive diastereoselectivity, which features readily available feedstocks, catalyst-free conditions, good substrate and functionality compatibility, no need for transition metal catalysts, and high step and atom efficiency. The products

  通过加氢胺化诱导的串联环化过程，我们在此报道了一种新的三组分反应，用于室温构建具有独特非对映选择性的碳桥多杂环，其特点是原料容易获得，无催化剂条件，良好的底物和功能相容性，无需用于过渡金属催化剂，具有高步骤效率和原子效率。该产物是通过首先由丁-2-炔二酸酯和肼形成1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮亲核体，然后对N-杂芳鎓盐进行2,4-双官能化而形成的。鉴于所获得的产品具有结构上重要的四氢喹啉和吡喃吡唑基序，预计所开发的化学将进一步应用于发现包括生物医学分子在内的功能分子。