(2S,3R)-2-Allyl-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-succinic acid 4-tert-butyl ester | 210484-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-Allyl-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-succinic acid 4-tert-butyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-prop-2-enylheptanoic acid
• CAS: 210484-15-4
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: VMAJXDHIMLAWNJ-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Allyl-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-succinic acid 4-tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (7S,8R,11S)-8-Allyl-11-benzoyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现肿瘤坏死因子-α转化酶的选择性异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  大环基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的P（1）'取代基的修饰提供了选择性抑制MMP-1和MMP-2肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的化合物。在THP-1细胞测定中，几种类似物有效抑制TNF-α的释放。在P（1）'取代基中包含三甲氧基苯基的化合物在一系列基于异羟肟酸酯的抑制剂中表现出TACE选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00603-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(4-碘丁氧基)二甲基硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-Allyl-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-succinic acid 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现肿瘤坏死因子-α转化酶的选择性异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  大环基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的P（1）'取代基的修饰提供了选择性抑制MMP-1和MMP-2肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的化合物。在THP-1细胞测定中，几种类似物有效抑制TNF-α的释放。在P（1）'取代基中包含三甲氧基苯基的化合物在一系列基于异羟肟酸酯的抑制剂中表现出TACE选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00603-5