(7S,8R,11S)-8-Allyl-11-benzoyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid tert-butyl ester | 210484-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (7S,8R,11S)-8-Allyl-11-benzoyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 210484-85-8
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅
• 分子量: 491.627
• InChiKey: XRJORURMTAVFBQ-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,11S)-8-Allyl-11-benzoyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 N-甲基吗啉 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 O-(叔丁基二甲基硅烷)羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (7S,8R,11S)-11-benzoyl-N-hydroxy-9-oxo-8-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]-2-oxa-10-azabicyclo[11.2.2]heptadeca-1(15),13,16-triene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现肿瘤坏死因子-α转化酶的选择性异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  大环基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的P（1）'取代基的修饰提供了选择性抑制MMP-1和MMP-2肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的化合物。在THP-1细胞测定中，几种类似物有效抑制TNF-α的释放。在P（1）'取代基中包含三甲氧基苯基的化合物在一系列基于异羟肟酸酯的抑制剂中表现出TACE选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00603-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pent-4-enoic acid 在 N-甲基吗啉 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (7S,8R,11S)-8-Allyl-11-benzoyl-9-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现肿瘤坏死因子-α转化酶的选择性异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  大环基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的P（1）'取代基的修饰提供了选择性抑制MMP-1和MMP-2肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的化合物。在THP-1细胞测定中，几种类似物有效抑制TNF-α的释放。在P（1）'取代基中包含三甲氧基苯基的化合物在一系列基于异羟肟酸酯的抑制剂中表现出TACE选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00603-5