O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 64544-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,2',2'',3,3',3'',4,4',4'',6''-undeca-O-acetyl-β-manninotriose
• CAS: 64544-38-3
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: BWVVXDRZOSTRLZ-BXDJLWOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到manninotriose
  参考文献：
  名称：

  从Stachys sieboldi Miq合成新的糖衍生物，并对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和金黄色葡萄球菌进行抗菌评估。

  摘要：

  从水苏糖中提取了一系列的糖衍生物（7-14），水苏糖为水苏木的糖化合物，并评估了其对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，并研究了它们的结构-活性关系。结果显示化合物OCT359（烯丙基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）（12）表现出体外抗菌活性。C-1处的烯丙基和甘露糖苷的乙酰氧基是抗菌活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.024
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-水苏糖 在 溶剂黄146 、 sodium acetate 作用下， 反应 6.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从Stachys sieboldi Miq合成新的糖衍生物，并对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和金黄色葡萄球菌进行抗菌评估。

  摘要：

  从水苏糖中提取了一系列的糖衍生物（7-14），水苏糖为水苏木的糖化合物，并评估了其对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，并研究了它们的结构-活性关系。结果显示化合物OCT359（烯丙基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）（12）表现出体外抗菌活性。C-1处的烯丙基和甘露糖苷的乙酰氧基是抗菌活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.024