N-(4-benzyloxy-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 760968-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-benzyloxy-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 760968-80-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 381.452
• InChiKey: ROOOOLGDNYVSSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  570.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-benzyloxy-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 89.83h， 生成 {3-[6-Benzyloxy-3-methylene-4-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基苯甲酸甲基 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-benzyloxy-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085

文献信息

• Enantioselective synthesis of martinelline chiral core and its diastereomer using asymmetric tandem Michael–aldol reaction
  作者：Yayoi Yoshitomi、Hiromi Arai、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.032

  日期：2008.12

  The martinelline chiral core 3 and its diastereomer were synthesized by using the asymmetric tandem Michael–aldol reaction as the key step from 4-methoxycarbonylanthranilaldehyde and the α,β-unsaturated aldehyde.

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。
• Synthetic studies on bradykinin antagonist martinellines: construction of a pyrrolo[3,2-c]quinoline skeleton using silicon-tether RCM reaction and allylic amination
  作者：Osamu Hara、Kazuhiko Sugimoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.014

  日期：2004.10

  The pyrrolo[3,2-c]quinoline consisting of a core structure of martinellines, the first naturally occurring heterocycle, was prepared through silicon-tether ring-closing metathesis reaction and intramolecular allylic amination as key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Kazuhiko Sugimoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1055/s-2004-829085

  日期：——

  The pyrroloquinoline moiety of Martinelline, a naturally occurring bradykinin receptor antagonist, has been synthesized from 1,2-dihydroquinoline which was prepared by using a tandem Michael-aldol reaction as a key step.

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。