2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile | 138716-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromothiophene-5-carbonyl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile；2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 138716-48-0
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂OS
• 分子量: 285.164
• InChiKey: STOKBCANQILWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(5-amino-1H-pyrazol-4-yl)(5-bromothiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺和烯腈的研究：3-芳酰基和3-杂芳酰基-吡唑并-[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  富电子芳族化合物与氰基乙酸和乙酸酐的反应提供了3-氧代烷基亚腈。当芳环不能充分反应时，将三氯化铟用作路易斯酸催化剂。随后将合成的3-氧代烷基亚腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，其易于与水合肼反应以产生4-芳酰基吡唑-3-胺。将4-芳酰基吡唑-3-胺与烯胺酮缩合，得到3-芳酰基吡唑并[1，5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.084
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3-(5-溴-2-噻吩)-3-氧丙腈 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以60%的产率得到2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯胺和烯腈的研究：3-芳酰基和3-杂芳酰基-吡唑并-[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  富电子芳族化合物与氰基乙酸和乙酸酐的反应提供了3-氧代烷基亚腈。当芳环不能充分反应时，将三氯化铟用作路易斯酸催化剂。随后将合成的3-氧代烷基亚腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，其易于与水合肼反应以产生4-芳酰基吡唑-3-胺。将4-芳酰基吡唑-3-胺与烯胺酮缩合，得到3-芳酰基吡唑并[1，5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.084

文献信息

• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Smith Adrian Leonard

  公开号：US20100010014A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，可用于治疗由极化样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中，使用这种氨基嘧啶化合物及其组合物的治疗用途。
• Aminopyrimidine compounds and methods of use
  申请人：Smith Leonard Adrian

  公开号：US20070185133A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，用于治疗由波洛样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及这种氨基嘧啶化合物及其组成物在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中的治疗用途。
• Studies with enaminones and enaminonitriles: synthesis of 3-aroyl and 3-heteroaroyl-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines
  作者：Khaled D. Khalil、Hamad M. Al-Matar、Doa'a M. Al-Dorri、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.084

  日期：2009.11

  The reaction of electron rich aromatics with cyanoacetic acid and acetic anhydride afforded 3-oxoalkanenitriles. Indium trichloride was used as a Lewis acid catalyst when the aromatic ring was not sufficiently reactive. The synthesized 3-oxoalkanenitriles were subsequently condensed with dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) to yield enaminones that reacted readily with hydrazine hydrate to yield

  富电子芳族化合物与氰基乙酸和乙酸酐的反应提供了3-氧代烷基亚腈。当芳环不能充分反应时，将三氯化铟用作路易斯酸催化剂。随后将合成的3-氧代烷基亚腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，其易于与水合肼反应以产生4-芳酰基吡唑-3-胺。将4-芳酰基吡唑-3-胺与烯胺酮缩合，得到3-芳酰基吡唑并[1，5- a ]嘧啶。