{3-[6-Benzyloxy-1a-hydroxymethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalen-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 760968-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[6-Benzyloxy-1a-hydroxymethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalen-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[1a-(hydroxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenylmethoxy-2,7b-dihydrooxireno[2,3-c]quinolin-2-yl]propyl]carbamate
• CAS: 760968-86-3
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₇S
• 分子量: 594.729
• InChiKey: UYKDASIIFBGSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[6-Benzyloxy-1a-hydroxymethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalen-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 {3-[6-Benzyloxy-3-methylene-4-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 {3-[6-Benzyloxy-1a-hydroxymethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalen-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085

文献信息

• New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Kazuhiko Sugimoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1055/s-2004-829085

  日期：——

  The pyrroloquinoline moiety of Martinelline, a naturally occurring bradykinin receptor antagonist, has been synthesized from 1,2-dihydroquinoline which was prepared by using a tandem Michael-aldol reaction as a key step.

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。