1-(3-氯-4-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 4394-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氯-4-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 中文别名: 1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)丙-1-酮
• 英文名称: 1-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1-propanone；1-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；1-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on；1-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 4394-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD11199128
• 分子量: 198.649
• InChiKey: MHJXCGNRHGZATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88–90°C
• 沸点：
  170-172 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-4-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Bromo-1-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  人体中三种新的安非他酮代谢物的鉴定和结构表征

  摘要：

  安非他酮是一种广泛使用的抗抑郁药和推荐的CYP2B6探针药物。但是，目前对安非他酮消除途径的理解是有限的。安非他酮具有三种活性循环代谢物，OH-安非他酮，苏氢安非他酮和赤氢安非他酮，但与这些安非他酮一起，这些代谢物及其在尿液中的结合物仅占剂量的23％，并且大多数安非他酮消除途径导致未表征的代谢物。这项研究的目的是使用人类临床样品和体外孵育来确定未表征的安非他酮代谢物的结构。在人肝微粒体温育中检测到三种新的代谢物4'-OH-安非他酮，赤型4'-OH-氢安非他酮和threo-4'-OH-氢安非他酮，并从人尿液中分离出来。通过将紫外线吸收率，NMR光谱和质谱数据与合成标准样品进行比较，确认了代谢物的结构。这些代谢物合计占尿中排泄的药物相关物质的24％。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00189
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(3-氯-4-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  用于安非他酮放射免疫测定的半抗原的设计与合成

  摘要：

  描述了可用于安非他酮放射免疫测定的半抗原的合成。由于安非他酮不具有易于衍生的官能团，因此将羟丙基引入分子中。与可能的代谢物的交叉反应性研究要求合成安非他酮的4'-羟基类似物。还描述了这种合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750420

文献信息

• Asymmetric reduction of ketones via whole cell bioconversions and transfer hydrogenation: complementary approaches
  作者：Annemarie Hage、Daniëlle G.I Petra、Jim A Field、Dick Schipper、Joannes B.P.A Wijnberg、Paul C.J Kamer、Joost N.H Reek、Piet W.N.M van Leeuwen、Ron Wever、Hans E Schoemaker

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00172-0

  日期：2001.5

  alcohols could be obtained with moderate to high enantioselectivities (e.e.s of up to 98%). The biocatalytic and transfer hydrogenation approaches appear to be complementary. The biocatalytic approach is the most suitable for the enantioselective reduction of chloro-substituted (aryl) ketones, whereas in the reduction of α,β-unsaturated compounds excellent results were obtained using the catalytic hydrogenation

  使用白腐真菌Merulius tremellosus ono991的整个细胞作为生物催化还原系统，并用钌（II）-氨基醇和铱（I）-氨基硫化物络合物作为金属催化剂，将前手性芳基和二烷基酮对映体还原为相应的醇。不对称转移氢化。结果的比较表明，可以以中等至高对映选择性（高达98％的对映体）获得相应的手性醇。生物催化和转移氢化方法似乎是互补的。生物催化方法最适合于氯取代的（芳基）酮的对映选择性还原，而在α，β-不饱和化合物的还原中，使用催化氢化方案可获得出色的结果。
• Ring-substituted 1,2-dialkylated 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes. 1. Synthesis and estrogen receptor binding affinity of 2,2'- and 3,3'-disubstituted hexestrols
  作者：Rolf W. Hartmann、Walter Schwarz、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00362a010

  日期：1983.8

  diastereomers. The binding affinity of these compounds to the calf uterine estrogen receptor was measured relative to that of [3H]estradiol by a competitive binding assay. All test compounds showed relative binding affinity (RBA) values between 32 and less than 0.01% that of estradiol. Only meso-3,4-bis(2,4-dihydroxyphenyl)hexane (16) showed an estrogen receptor binding affinity comparable to that

  描述了对称的3,3'-和2,2'-双取代的内消旋己烯醇衍生物的合成[3,3'-取代基：OH（1），F（2），Cl（3），Br（4），I （5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5（9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13 ），COCH3（14）和C2H5（15）；2,2'-取代基：OH（16），F（17），Cl（18），Br（19），CH3（20）和C2H5（21）]。1-3的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联并随后将顺式3,4-二苯基己基-3-烯氢化而完成的。通过取代己烯雌酚获得化合物4-15，而通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体来合成化合物16-21。通过竞争性结合测定法测量了这些化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力与[3H]雌二醇的结合亲
• Über einige neuartige, blutdruckwirksame Verbindungen mit Catecholamin-ähnlicher Struktur
  作者：H. U. Daeniker

  DOI：10.1002/hlca.19660490515

  日期：——

  Synthesis and properties of a number of 1-(3-halogeno-4-methoxy-phenyl)-1-hydroxy-2-amino-propanes, a group of new hypertensive substances, are described. One racemate has been resolved, and the optically active components have been correlated with a catecholamine of known absolute configuration.

  描述了许多1-（3-卤代-4-甲氧基-苯基）-1-羟基-2-氨基丙烷（一组新的高血压物质）的合成和性质。一个外消旋体已经被分解，旋光组分已经与已知绝对构型的儿茶酚胺相关联。
• Identification and Synthesis of Novel Chlorinated <i>p</i>-Anisylpropanoid Metabolites from <i>Bjerkandera</i> Species
  作者：Henk J. Swarts、Frank J. M. Verhagen、Jim A. Field、Joannes B. P. A. Wijnberg

  DOI：10.1021/np980164h

  日期：1998.9.1

  the culture medium of Bjerkandera sp. BOS55 and B. fumosa revealed the presence of two novel chlorinated metabolites. Their structures were unambiguously established as erythro-1-(3',5'-dichloro-4'-methoxyphenyl)-1, 2-propanediol (2) and 1-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-1-propanone (3) through synthesis of authentic samples and comparison of retention times and mass spectral data. The production

  分析来自Bjerkandera sp。培养基的EtOAc提取物。BOS55和B. fumosa揭示了两种新的氯化代谢物的存在。它们的结构明确确定为赤型-1-（3'，5'-二氯-4'-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（2）和1-（3'-氯-4'-甲氧基苯基）-3-通过合成真实样品并比较保留时间和质谱数据来获得羟基-1-丙酮（3）。Bjerkandera sp。生产的trametol（1）。BOS55也是一个新发现。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20110059951A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinases (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAKs including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了吡唑-4-基-吡咯[2,3-d]嘧啶的杂环衍生物，以及它们的组合物和使用方法，可以调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病方面有用，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。