(+/-)-(1R,2S)-1-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2S)-1-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (±)-trametol；(+/-)-trametol；(1S,2R)-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: AZXJGOGDICMETN-LHLIQPBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-4-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-(1R,2S)-1-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  堪培拉物种中新型氯化对-茴香基丙烷类化合物代谢产物的鉴定与合成

  摘要：

  分析来自Bjerkandera sp。培养基的EtOAc提取物。BOS55和B. fumosa揭示了两种新的氯化代谢物的存在。它们的结构明确确定为赤型-1-（3'，5'-二氯-4'-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（2）和1-（3'-氯-4'-甲氧基苯基）-3-通过合成真实样品并比较保留时间和质谱数据来获得羟基-1-丙酮（3）。Bjerkandera sp。生产的trametol（1）。BOS55也是一个新发现。

  DOI：

  10.1021/np980164h

文献信息

• Synthesis of (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-1-(3′-Chloro-4′-methoxyphenyl)-1,2-propanediol (Trametol) and (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-1-(3′,5′-Dichloro-4′-methoxyphenyl)-1,2-…
  作者：Takeshi KOUSAKA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.66.697

  日期：2002.1

  (1R,2S)-1-(3′-Chloro-4′-methoxyphenyl)-1,2- propanediol (Trametol, 3), a metabolite of the fungus Trametes sp. IVP-F640 and Bjerkandera sp. BOS55, was synthesized by employing Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. Similarly, the (1R,2S)-isomer of 1-(3′,5′-dichloro-4′-methoxyphenyl)-1,2-propanediol (4), another metabolite of Bjerkandera sp. BOS55, was synthesized by asymmetric dihydroxylation.

  (1R,2S)-1-(3′-氯-4′-甲氧基苯基)-1,2-丙二醇（Trametol, 3）是一种真菌 Trametes sp.同样，Bjerkandera sp. BOS55 的另一种代谢物 1-(3′,5′-二氯-4′-甲氧基苯基)-1,2-丙二醇 (4) 的 (1R,2S)-异构体也是通过不对称二羟基化合成的。