双(麦芽醇)氧钒(IV) | 38213-69-3

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 双(麦芽醇)氧钒(IV)
• 中文别名: 甲基麦芽酚氧钒
• 英文名称: BMOV
• 英文别名: bis(maltolato)oxovanadium(IV)；bis(maltolato)oxidovanadium(IV)；bis(maltolato)oxovanadium；[VO(mal)₂]；[V^IVO(maltolato)₂]；2-methyl-4-oxopyran-3-olate;oxovanadium(2+)
• CAS: 38213-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₇V
• 分子量: 317.149
• InChiKey: XUOLEICXAPEOSI-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• LogP：
  0.079 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII

制备方法与用途

生物活性

BMOV（Bis maltolato oxovanadium，二甲基酮酸合四价钒）是一种有效的口服钒复合物，具有抗糖尿病特性，并能模仿胰岛素的作用。研究表明，BMOV能够改善糖尿病模型心脏的功能障碍。

靶点

• IC50: 126 nM (HCPTPA)，109 nM (PTP1B)，26 nM (HPTPβ) 和 201 nM (SHP2)

体外研究

二甲基酮酸合四价钒（BMOV）处理能增强胰岛素受体和关键信号中间体Akt的磷酸化。50 μM 的 BMOV 治疗还能增加 C2C12 细胞中的葡萄糖摄取。

体内研究

在4-6周龄的小鼠中，高脂饮食（HFD）饲养后，通过腹腔注射给予 BMOV (0.75-3.0 mmol) 每隔一周两次共治疗6周，能够改善代谢表型。肝脏、骨骼肌和脂肪组织中的 PTP 活性显著降低。

动物模型：	C57BL/6J 饲喂高脂饮食的小鼠
剂量：	0.75-3.0 mmol
给药方式：	腹腔注射，每周两次
持续时间：	6周
结果：	减轻了体重，并改善了胰岛素敏感性和葡萄糖耐受性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 双(麦芽醇)氧钒(IV) 在 Na 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到[(μ-OCH3)VO(3-oxy-2-methyl-4H-pyran-4-onato-O(3),O(4))]2
  参考文献：
  名称：

  Sun, Yan; Melchior, Marco; Summers, David A., Inorganic Chemistry, 1998, vol. 37, p. 3119 - 3121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tris(maltolato)vanadium(III) 在 air 、 moisture 、 KCl or NaCl 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 双(麦芽醇)氧钒(IV)
  参考文献：
  名称：

  胰岛素增强钒（III）配合物。

  摘要：

  V（III）络合物tris（maltolato）vanadium（III），V（ma）3，tris（ethylmaltolato）vanadium（III），V（ema）3，tris（kojato）的简单，高产率，大规模合成）描述了钒（III）一水合物V（koj）3-H2O和三（1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶并氨基）十二水合钒（III）V（dpp）3-12H2O; 报道了通过各种方法对这些配合物的表征，并且在V（dpp）3-12H 2 O的情况下，通过X射线晶体结构测定进行了报道。已检查了这些复合物在STZ糖尿病大鼠模型中使葡萄糖水平正常化的能力，并将其与基准化合物BMOV（双（麦芽糖基）氧钒（IV））（已确立的胰岛素增强剂）的能力进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ic000984t

文献信息

• Vanadium Speciation by XANES Spectroscopy: A Three-Dimensional Approach
  作者：Aviva Levina、Andrew I. McLeod、Peter A. Lay

  DOI：10.1002/chem.201403993

  日期：2014.9.15

  A library of X‐ray absorption near‐edge structure (XANES) spectroscopic data for VV, VIV and VIII complexes with a broad range of biologically relevant ligand has been used to demonstrate that three‐dimensional plots of key XANES parameters (pre‐edge and edge energies; pre‐edge and white line intensities) can be used for the prediction of V oxidation states and coordination numbers in biological or

  具有广泛生物学相关配体的V V，V IV和V III配合物的X射线吸收近边缘结构（XANES）光谱数据库已用于证明关键XANES参数的三维图边缘和边缘能量；边缘和白线强度）可用于预测生物或环境基质中的V氧化态和配位数。通过对V V依赖的溴过氧化物酶的已发布XANES数据进行重新分析，证明了该技术的可靠性。
• Chemistry and Insulin-Mimetic Properties of Bis(acetylacetonate)oxovanadium(IV) and Derivatives¹
  作者：Sean S. Amin、Kirk Cryer、Boyan Zhang、Subodh K. Dutta、Sandra S. Eaton、Oren P. Anderson、Susie M. Miller、Benedicte A. Reul、Sonia M. Brichard、Debbie C. Crans

  DOI：10.1021/ic9905897

  日期：2000.2.1

  trans-VO(acac)2.H2O adduct, cis-VO(acac)2.H2O adduct, and a hydrolysis product containing one vanadium atom and one R-acac- group. The reaction rate for conversion of species was slower for VO(acac)2 than for VO(malto)2, VO(Et-acac)2, and VO(Me-acac)2; however, in aqueous solution the rates for all of these species are slow compared to those of other vanadium species. The concentration of vanadium(V) species

  VO（Me-acac）2和VO（Et-acac）2（其中Me-acac是3-甲基-2,4-戊二酮和Et-acac是3-乙基）的合成以及固态结构和光谱学溶液表征由于VO（acac）2和VO（Et-acac）2在链脲佐菌素诱导的糖尿病Wistar大鼠体内均具有长期体内胰岛素模拟作用，因此已进行了-2,4-戊二酮。VO（Me-acac）2和VO（Et-acac）2的X射线结构表征表明，它们都含有类似于母体VO（acac）2的五坐标钒。VO（Et-acac）2和VO（Me-acac）2的单位晶格都是三斜晶系P1，a = 9.29970（10）A，b = 13.6117（2）A，c = 13.6642（2）A，对于VO（Et-acac）2，α= 94.1770（10）度，β= 106.4770（10）度，γ= 106.6350（10）度，a = 7.72969（4）A，b = 8.1856（5）A，c
• Unveiling the Interaction of Vanadium Compounds with Human Serum Albumin by Using ¹ H STD NMR and Computational Docking Studies
  作者：David M. Dias、João P. G. L. M. Rodrigues、Neuza S. Domingues、Alexandre M. J. J. Bonvin、M. Margarida C. A. Castro

  DOI：10.1002/ejic.201300419

  日期：2013.9.3

  Programa Nacional de Reequipamento Cientifico Varian (contract number REDE/1517/ RMN/2005) as part of the Portuguese-NMR network (Rede Nacional de RMN) is acknowledged. D. M. D. thanks the The European NMR Large Scale Facility Utrecht for the contact with SONNMRLSF (project number BIO-NMR-00041). A. M. J. J. B. and J. R. acknowledge funding from the Dutch Foundation for Scientific Research (NWO) (VICI

  作为葡萄牙核磁共振网络 (Rede Nacional de RMN) 的一部分，葡萄牙 Fundacao para a Ciencia e Tecnologia (FCT) 在 Programa Nacional de Reequipamento Cientifico Varian（合同编号 REDE/1517/RMN/2005）内的财政支持得到承认。DMD 感谢欧洲核磁共振大型设施乌得勒支与 SONNMRLSF（项目编号 BIO-NMR-00041）的联系。AMJJB 和 JR 承认来自荷兰科学研究基金会 (NWO)（VICI 赠款编号 700.56.442）和乌得勒支大学（Focus 和 Massa 赠款）的资助。
• Complexed vanadium for the treatment of diabetes mellitus
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US05300496A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  A pharmaceutical composition useful for lowering blood sugar and suppressing appetite in mammals. The composition comprises compounds of a formula selected from VOL.sub.2 or VO(OR)L.sub.2 in which L is a bidentate monoprotic ligand and R is an organic group. The composition includes a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a method of lowering blood sugar and suppressing appetite in a mammal that comprises administering to the mammal a compound of the above formula.

  一种在哺乳动物中降低血糖和抑制食欲的药物组合物。该组合物包括公式为VOL.sub.2或VO（OR）L.sub.2的化合物，其中L为双齿单质配体，R为有机基团。该组合物包括一种药学上可接受的载体。本发明还提供了一种在哺乳动物中降低血糖和抑制食欲的方法，该方法包括向哺乳动物给予上述公式的化合物。
• WO2007/126896
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——