双-(3-硝基苯基)甲基膦氧化物 | 31638-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双-(3-硝基苯基)甲基膦氧化物
• 英文名称: methylbis(m-nitrophenyl)phosphine oxide
• 英文别名: bis(m-nitrophenyl)methyl phosphine oxide；methylbis(3-nitrophenyl)phosphine oxide；Bis-(m-nitrophenyl)-methyl-phosphinoxid；Methyl-bis-<3-nitro-phenyl>-phosphinoxid；Bis-(3-nitrophenyl)-methylphosphine oxide；1-[methyl-(3-nitrophenyl)phosphoryl]-3-nitrobenzene
• CAS: 31638-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₂O₅P
• 分子量: 306.215
• InChiKey: WCWJDBLSRZWRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  445.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双-(3-硝基苯基)甲基膦氧化物 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发改进的双重氮试剂以更快地交联烟草花叶病毒以形成水凝胶†

  摘要：

  设计并合成了具有两个重氮位点的新型台式稳定试剂，用于蛋白质交联。由于重氮-酪氨酸偶联反应较快，烟草花叶病毒与试剂DDA-3交联而成的水凝胶可在室温下1分钟内制备。此外，通过 DDA-4引入二硫键的水凝胶可以被二硫苏糖醇化学降解。我们的结果为直接构建基于病毒的水凝胶提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ra05630k
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 双-(3-硝基苯基)甲基膦氧化物
  参考文献：
  名称：

  主链上含磷基团的新型聚酰亚胺纤维的合成与性能†

  摘要：

  使用不同比例的两种二胺，即双（3-氨基苯基）甲基氧化膦（DAMPO）和4,4'-氧二苯胺（ODA），合成了一系列主链上含磷基团的聚酰胺酸共聚物（co- PAA）。 ）与3,3'，4,4'-联苯四甲酸二酐（s-BPDA）在N，N'-二甲基乙酰胺（DMAc）中缩聚。通过干喷湿纺法将co-PAA溶液纺成纤维，然后通过热酰亚胺化获得聚酰亚胺共聚物（co-PI）纤维。ATR-FTIR光谱和元素分析证实了PAA和PI纤维的化学结构。所制备的PI纤维具有光滑且致密的表面以及均匀的直径。与空白PI-0相比，T g随着DAMPO含量的增加，co-PI纤维的热值显着增加。TGA结果表明，co-PI纤维在高达510°C的温度下具有良好的热稳定性，在850°C时的残余炭收率高达61％。当DAMPO / ODA的摩尔比为6/4，拉伸比为3.0时，所有co-PI纤维均表现出优异的伸长率，并且其拉伸强度和模量分别达到0

  DOI：

  10.1039/c6ra02344d

文献信息

• Systematic study of synthesizing various heteroatom-substituted rhodamines from diaryl ether analogues
  作者：Fei Deng、Limin Liu、Wei Huang、Chunfang Huang、Qinglong Qiao、Zhaochao Xu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118466

  日期：2020.10

  emission and fluorogenicity. However, the applications of heteroatom-substituted rhodamines have been hindered by difficult synthetic routes. Herein, we explored the condensation strategy of diaryl ether analogues and o-tolualdehyde to synthesize various heteroatom-substituted rhodamines. We found that the electron property and steric effect in the rhodamine 10th position determined the synthetic yield.

  染料若丹明是构建荧光标记和探针的最流行的支架，已经对其结构-荧光关系进行了广泛的研究。特别地，用杂原子代替第十位的氧原子，得到了各种新的若丹明，其具有改善的光物理性质，例如亮度，光稳定性，红移发射和荧光性。然而，杂原子取代的若丹明的应用已被困难的合成路线所阻碍。在这里，我们探讨了二芳基醚类似物与邻位的缩合策略-甲苯甲醛合成各种杂原子取代的若丹明。我们发现，若丹明10位的电子性质和空间效应决定了合成收率。结论是，这种缩合方法更适合于合成具有小或给电子基团如罗丹明，S-罗丹明和Si-罗丹明的杂原子取代的罗丹明。我们希望这些结果将有助于杂原子取代的若丹明的设计和合成。
• Near-Infrared Phosphorus-Substituted Rhodamine with Emission Wavelength above 700 nm for Bioimaging
  作者：Xiaoyun Chai、Xiaoyan Cui、Baogang Wang、Fan Yang、Yi Cai、Qiuye Wu、Ting Wang

  DOI：10.1002/chem.201502921

  日期：2015.11.16

  the region above 700 nm, with bathochromic shifts of 140 and 40 nm relative to rhodamine and silicon‐substituted rhodamine, respectively. Other advantageous properties of the rhodamine family, including high molar extinction coefficient, considerable quantum efficiency, high water solubility, pH‐independent emission, great tolerance to photobleaching, and low cytotoxicity, stay intact in PR. Given these

  磷已成功融合到经典的罗丹明骨架中，在其中取代了桥接的氧原子，得到了一系列磷取代的罗丹明（PRs）。由于磷部分的电子接受特性，这是由于有效的σ* –π *相互作用所致，并被氧化膦的感应性所增强，因此PR表现出非凡的长波长荧光发射，延伸至700 nm以上的区域，相对于若丹明和硅取代的若丹明的红移分别为140和40 nm。罗丹明家族的其他有利特性，包括高摩尔消光系数，相当大的量子效率，高水溶性，不依赖pH的发射，对光漂白的耐受力强和低细胞毒性，在PR中保持不变。
• Shvets, A. A.; Goncharova, L. V.; Zaviryukhina, N. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 279 - 283
  作者：Shvets, A. A.、Goncharova, L. V.、Zaviryukhina, N. E.、Moiseeva, O. A.、Talanova, L. N.、Osipov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Shvets; Safaryan; Shvets, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 7, p. 1037 - 1040
  作者：Shvets、Safaryan、Shvets

  DOI：——

  日期：——
• Voltage Imaging with a NIR-Absorbing Phosphine Oxide Rhodamine Voltage Reporter
  作者：Monica A. Gonzalez、Alison S. Walker、Kevin J. Cao、Julia R. Lazzari-Dean、Nicholas S. Settineri、Eui Ju Kong、Richard H. Kramer、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c11382

  日期：2021.2.10