| 52691-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 52691-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: JTDXJLFPLMIFRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium chloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 5-allyl-2,5-dimethyl-2-endo-carbomethoxybicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  修饰的双环[2.2.2]辛烯酮的合成和在激发态下的σ1，2-酰基转移：一种新颖的立体选择途径，生成（±）-水苏糖酸C和复杂酸

  摘要：

  描述了通过环己基2，4-二烯酮与甲基丙烯酸甲酯的环加成反应和三重态敏化的1，2-酰基转移而形成的水杨酸C和复杂酸的形式合成。还报道了关键中间体之一的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.095
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 sodium periodate 作用下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  修饰的双环[2.2.2]辛烯酮的合成和在激发态下的σ1，2-酰基转移：一种新颖的立体选择途径，生成（±）-水苏糖酸C和复杂酸

  摘要：

  描述了通过环己基2，4-二烯酮与甲基丙烯酸甲酯的环加成反应和三重态敏化的1，2-酰基转移而形成的水杨酸C和复杂酸的形式合成。还报道了关键中间体之一的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.095

文献信息

• Studies on cycloaddition of spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones with indene and sigmatropic shifts in excited states: Synthesis of benzotricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-9-ones, annulated polyquinanes and bicyclo[4.2.0]octanoids
  作者：Sushil Kumar Tripathi、Vishwakarma Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.045

  日期：2018.11

  benzotricyclo[5.2.2.02,6]undecanes endowed with a β,γ-enone chromophore. Photochemical reaction of β,γ-enones upon direct irradiation (1S) gave annulated bicyclo[4.2.0]octenones as a consequence of a stereoselective 1,3-acyl shift. Triplet excitation of chromophoric systems led to oxa-di-π-methane reaction and gave pentacyclic products which upon cleavage of cyclopropane ring furnished benzoannulated triquinanes

  已经描述了6，6-螺环环氧环己基2，4-二壬烯与茚的区域和立体选择性环加成反应，导致苯并环化的螺环环氧三环[5.2.2.0 2,6 ] undec -10-en-9-ones。在加合物中对环氧乙烷环的操作提供了具有β，γ-烯酮发色团的苯并三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷。直接立体照射（1S）时，β，γ-烯酮的光化学反应产生双环[4.2.0]辛烯酮，这是立体选择性的1,3-酰基转移的结果。发色体系的三重激发导致氧-二-π-甲烷反应并产生五环产物，其在环丙烷环裂解时提供苯并环化的三喹烷。还已经观察到取代基对光反应的有趣作用。
• Synthesis of embellished bicyclo[2.2.2]octenones and a sigmatropic 1,2-acyl shift in an excited state: a novel and stereoselective route to (±)-hirsutic acid C and complicatic acid
  作者：Vishwakarma Singh、Dilip K. Tosh、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.095

  日期：2004.2

  Formal syntheses of hirsutic acid C and complicatic acid via cycloaddition of cyclohexa-2,4-dienone with methyl methacrylate and a triplet sensitized 1,2-acyl shift are described. The X-ray crystal structure of one of the key intermediates is also reported.

  描述了通过环己基2，4-二烯酮与甲基丙烯酸甲酯的环加成反应和三重态敏化的1，2-酰基转移而形成的水杨酸C和复杂酸的形式合成。还报道了关键中间体之一的X射线晶体结构。
• [DE] NEUARTIGER VERNETZER-BAUSTEIN FÜR DIE VERWENDUNG IN REVERSIBEL VERNETZENDEN POLYMERSYSTEMEN<br/>[EN] NOVEL CROSSLINKER UNIT FOR USE IN REVERSIBLY CROSSLINKING POLYMER SYSTEMS<br/>[FR] NOUVEL ÉLÉMENT RÉTICULÉ À UTILISER DANS DES SYSTÈMES POLYMÈRES À RÉTICULATION RÉVERSIBLE
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2018054684A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Die Erfindung betrifft einen neuartigen Vernetzer-Baustein für die Verwendung in Diels-Alder-Vernetzungssystemen für reversibel vernetzende Polymersysteme, wobei vorliegend dieses System erstmalig aus nur einer Komponente bestehen kann.
• Molecular complexity from aromatics. Cycloaddition of cyclohexa-2,4-dienones, sigmatropic 1,2-acyl shift and ring-closing metathesis: a new, efficient, and stereoselective synthesis of (±)-hirsutic acid C and medium ring carbocycles
  作者：Vishwakarma Singh、Shantanu Pal、Dilip K. Tosh、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.006

  日期：2007.3

  A new, stereoselective formal synthesis of hirsutic acid and medium ring carbocyclic systems from salicyl alcohol is described. Cycloaddition between electron deficient partners such as cyclohexa-2,4-dienone and methylmethacrylate, triplet sensitized 1,2-acyl shift and ring-closing metathesis are the key features of our approach. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.