<2S,2(2R),2(3S),6S>-2-<3-(Benzyloxy)-2-hydroxyheptyl>-6-methylpiperidine | 138890-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2S,2(2R),2(3S),6S>-2-<3-(Benzyloxy)-2-hydroxyheptyl>-6-methylpiperidine
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(2S,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]-3-phenylmethoxyheptan-2-ol
• CAS: 138890-30-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: WSSSQCCCWVFMED-FFGOWVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S,2(2R),2(3S),6S>-2-<3-(Benzyloxy)-2-hydroxyheptyl>-6-methylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 <2S,2(2R),2(3S),6S>-N-Benzyl-2-<<2,3-di(methanesulfonyl)oxy>heptyl>-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 palladium on activated charcoal 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氧气 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 <2S,2(2R),2(3S),6S>-2-<3-(Benzyloxy)-2-hydroxyheptyl>-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4

文献信息

• Total synthesis of (+)-monomorine I via nitrone cycloaddition route
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80881-4

  日期：1991.11

  enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I (1) is described. The key feature of the synthesis is the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of the prochiral nitrone 9 with the chiral (S)-allylic ether 8 as a dipolarophile, which provides stereoselectively the C-3,C-5-trans-isoxazolidine 10 with the correct relative and absolute stereochemistry suitable for the synthesis of (+)-monomorine I.

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。