1-(3-苯基丙-1-烯基)-4-(三氟甲基)苯 | 62056-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-苯基丙-1-烯基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)-1-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-Phenyl-1-p-trifluormethylphenylpropen；1-(3-Phenylprop-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-(3-phenylprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 62056-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃
• 分子量: 262.274
• InChiKey: TUOGPNFYTIQFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 六氟磷酸锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-cinnamyl-4-(trifluoromethyl)benzene 、 1-(3-苯基丙-1-烯基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  以异丙醇为还原剂直接还原烯丙醇

  摘要：

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800731

文献信息

• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• FeCl3·6H2O-catalyzed selective reduction of allylic halides to alkenes with concomitant oxidation of benzylic alcohols to aldehydes
  作者：HouCai Zhang、RuiTing Liu、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-5042-2

  日期：2014.2

  Iron-catalyzed direct reduction of allylic halides with benzylic alcohol was achieved, providing a new, simple, and efficient method for conducting highly regioselective hydrodehalogenation. This method not only features a readily available reductant, an inexpensive catalyst, simple manipulation, and good tolerance of functional groups including nitriles, nitro, esters, and methoxyl groups, it also

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。
• Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Allylic Ethers with Arylboronic Acids Using Hydrazone Ligands
  作者：Takashi Mino、Taketo Kogure、Taichi Abe、Tomoko Koizumi、Tsutomu Fujita、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201201276

  日期：2013.3

  3-diarylpropenes were synthesized in good to high yields by the palladium-catalyzed allylic arylation of allylic ethers, such as a cinnamyl phenyl ether, with a variety of arylboronic acids using a hydrazone 1a–Pd(OAc)2 system in DMAc/H2O. Using this catalyst, eugenol was also synthesized from allyl phenyl ether with (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)boronic acid pinacol ester.

  在 DMAc 中使用腙 1a-Pd(OAc)2 系统，通过钯催化的烯丙基醚（如肉桂基苯基醚）与各种芳基硼酸的烯丙基芳基化，以良好至高产率合成了不对称的 1,3-二芳基丙烯/H2O。使用这种催化剂，丁香酚也由烯丙基苯基醚与（4-羟基-3-甲氧基苯基）硼酸频哪醇酯合成。
• Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl and ethyl Grignard reagents
  作者：Khalid B. Selim、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b809140d

  日期：——

  Phenyl- and ethyl-magnesium bromides undergo regioselective asymmetric allylic substitution with high enantioselectivity under the catalysis of chiral amidophosphane-copper(I) complexes.

  苯基和乙基镁溴化物在手性酰胺基膦-铜（I）配合物的催化下，具有对映选择性高的区域选择性不对称烯丙基取代。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201000577

  日期：2010.4.26

  Open wide and say AAA: The copper‐free asymmetric allylic alkylation reaction of Grignard reagents, catalyzed by N‐heterocyclic carbenes, is reported for allyl bromide derivatives. This reaction offers good enantioselectivity and good to excellent γ regioselectivity, particularly for the formation of quaternary chiral centers (see scheme; Mes=mesityl).

  张开嘴说AAA：据报道，N-杂环卡宾催化了格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化反应，是烯丙基溴衍生物的反应。该反应提供了良好的对映选择性和良好的至优异的γ区域选择性，特别是对于形成四元手性中心（参见方案； Mes ＝甲磺酰基）。