1-(3-苯基丙-1-烯基)哌啶 | 77084-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-苯基丙-1-烯基)哌啶
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-1-enyl)piperidine
• 英文别名: 1-(3-phenyl-1-propenyl)piperidine；N-<3-Phenyl-propenyl>-piperidin；1-(3-phenyl-propenyl)-piperidine；1-(3-Phenylprop-1-en-1-yl)piperidine
• CAS: 77084-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: LIFOJIIJOWKWGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基丙-1-烯基)哌啶 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸甲酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 7‐benzyl‐4‐{3‐[(tert‐butyldimethylsilyl)oxy]propyl}‐5‐phenyl‐3‐azabicyclo[4.2.0]octa‐1(6),2,4‐triene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的环丁烯的C（sp2）-H功能化。获得环[c]吡啶酮和-吡啶。

  摘要：

  衍生自环丁烯基羧酸的O-（ω-炔基）异羟肟酸酯被认为是分子内铑（III）催化的杂环化反应的可行底物，后者导致了不同取代的环丁环[c]吡啶酮。在四元环的电环开环之后，所得环丁吡啶酮的进一步官能化使得能够合成环丁[c]吡啶和其他氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03139
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 1-(3-苯基丙-1-烯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  醛烯胺的动态共价化学：胺-烯胺交换的BiIII-和ScIII-催化。

  摘要：

  烯胺与仲胺和可烯醇化醛的动态交换已在有机溶剂中得到证明。Bi（OTf）3和Sc（OTf）3（2 mol％）有效催化了胺与胺的交换，在室温下数小时内即可达到平衡（60 mm）。完全平衡后一周内，形成的动态共价体系在基本环境中显示出较高的稳定性，副产物的形成<2％。这项研究将动态CN键的范围从亚胺化学扩展到烯胺，从而为探索系统化学中这一重要结构类别提供了进一步的动态方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201702363

文献信息

• Highly Regioselective Hydroformylation with Hemispherical Chelators
  作者：David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/chem.200800747

  日期：2008.8.18

  straightforwardly provide chelate complexes in which the metal centre sits in a molecular pocket defined by two naphthyl planes related by the C(2) axis and the two apically situated R groups. Hydroformylation of octene with the L(Pr)/Rh system turned out to be highly regioselective, the linear-to-branched (l:b) aldehyde ratio reaching 58:1. The l:b ratio significantly increased when the propyl groups were replaced

  半球形二亚磷酸酯（R，R）-或（S，S）-5,11,17,23-四叔丁基-25,27-di（OR）-26,28-双（1,1'-双萘基2,2'-二氧杂磷酰氧基）杯[4]芳烃（R = OPr，OCH（2）Ph，OCH（2）-萘基，O-芴基; R = H，R'= OPr）（L（R ）），全部具有C（2）对称性，已从适当的二-O-烷基化杯[4]芳烃前体开始合成。在[Rh（acac）（CO）（2）]的存在下，这些配体直接提供螯合物，其中金属中心位于由两个与C（2）轴相关的萘平面和两个顶点所定义的分子袋中位于R组。L（Pr）/ Rh系统对辛烯的加氢甲酰化反应显示出高度的区域选择性，线性与支化（l：b）醛的比例达到58：1。当丙基被-CH（2）Ph（1：b = 80）或-CH（2）萘基（l：b = 100），即具有能够与顶端金属位点空间相互作用但不引起裂口开口的嵌套取代基，该裂口嵌套了催化中心。在苯乙烯
• Development of an Amine-Catalyzed Regioselective Synthesis of Pyrroles
  作者：Taban K. K. Kakaawla、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03658

  日期：2018.1.5

  A regioselective synthesis of pyrroles has been devised through the cycloaddition of 1,3-oxazolium-5-olates and enamines. Product regiochemistry is controlled by the enamine substitution pattern. Moreover, an amine-catalyzed variant of this reaction allows aldehydes to be used directly as substrates for pyrrole synthesis.

  通过环加成1，3-恶唑鎓5-油酸酯和烯胺设计了吡咯的区域选择性合成。产物的区域化学由烯胺取代模式控制。此外，该反应的胺催化的变体允许将醛直接用作吡咯合成的底物。
• Calix[4]arene-diphosphite rhodium complexes in solvent-free hydroaminovinylation of olefins
  作者：Laure Monnereau、David Sémeril、Dominique Matt

  DOI：10.1039/c0gc00098a

  日期：——

  Under solvent-free conditions rhodium complexes containing hemispherical diphosphites based on a calix[4]arene skeleton catalyse efficiently the hydroaminovinylation of α-olefins, thereby leading to high proportions of linear enamines/amines (when starting from secondary amines) or imines (when starting from primary amines). When applying a Rh/olefin ratio of 1:5000, the reaction turned out to be ca

  下溶剂-免费条件铑 含半球形二亚磷酸酯的配合物 杯[4]芳烃骨架有效地催化α-烯烃的氢氨基乙烯基化，从而导致高比例的线性烯胺/胺（当从仲胺） 或者 亚胺 （从 伯胺）。当应用铑/烯烃比例为1 ：5000，将反应原来是约 比在室内运行时快15倍甲苯 在同一时间 铑/烯烃 比率和 烯烃浓度为6.6 mol L -1。例如，在1-辛烯 和 哌啶 使用 5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二丙氧基-26,28-双（1,1'联萘-2,2'二氧基膦基氧基）杯[4]芳烃，TOFs高达4640 mol（换算 烯烃）.mol（Rh）-1 .h -1 观察到（1 / b的比率为24.1）。
• Unusual annulation reaction of electron-deficient alkenes with enamines: an easy access to stereocontrolled 4-fluoroalkylated 3,4-dihydro-2H-pyrans
  作者：Atsunori Morigaki、Kazuki Tsukade、Satoru Arimitsu、Tsutomu Konno、Toshio Kubota

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.012

  日期：2013.2

  The reaction of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones with various enamines gave 4-fluoroalkylated 3,4-dihydro-2H-pyrans as a major product in good yields by a one-pot operation, and these products display the high diastereoselection just after single recrystallization. This unexpected result is rationalized by the unique reactivity of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones. As the synthetic

  β-α氟烷基的反应，与各种烯胺β不饱和酮得到4-氟烷基-3,4-二氢-2 ħ -pyrans如良好的产率通过一个单罐操作的主要产物，而这些产品显示高diastereoselection在单次重结晶后。通过β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮的独特反应性可以合理化这一出乎意料的结果。作为合成应用，以中等分离的收率和高非对映选择性合成了4-三氟甲基四氢吡喃。
• A mild oxidation of aldehydes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：David R. Williams、Kiyoshi Nishitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92188-9

  日期：——