1-(3-溴丙-1-烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯 | 1202576-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙-1-烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(3-Bromoprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1202576-10-0
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃
• 分子量: 265.073
• InChiKey: LHIFQXYIYKYZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  hen催化的分子内碳烷氧基化和炔烃的碳氨化反应，用于合成C3取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01619
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(3-溴丙-1-烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  肉桂基硫醚的对映选择性硫-克莱森重排

  摘要：

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01244

文献信息

• Olefin Oxyamination with Unfunctionalized <i>N</i> ‐Alkylanilines
  作者：Shuang Gao、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201801407

  日期：2019.4

  N‐Alkylanilines have rarely been used in oxyamination reactions, due to the normally necessary pre‐functionalization of the N‐atom. Also, the formation of aminium radical cations (ARCs) of anilines bearing alkyl substituents is plagued by the ARC's tendency to instantaneously convert to α‐amino radicals or iminium ions. We present a readily available reagent combination that addresses both challenges

  由于通常需要对N原子进行预官能化，因此N烷基苯胺很少用于氧化胺化反应。同样，带有烷基取代基的苯胺的铝自由基阳离子（ARC）的形成也受到ARC立即转化为α-氨基自由基或亚胺离子的趋势的困扰。我们提出了一种既可解决上述两个难题的现成试剂组合，又可通过ARC将N-烷基苯胺进行氧化胺化，作为关键的反应中间体和出色的非对映选择性。
• Efficient Synthesis of Octahydrophenanthrene Derivatives with Mild Cascade Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates and Bifunctional Styrenes
  作者：Lei Mo、Lin-Lin Wu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01532

  日期：2015.7.2

  air-stable isochromenylium tetrafluoroborates and bifunctional styrenes containing a 1,3-diketone moiety has been developed, affording the corresponding single diastereomeric ocatahydrophenanthrene derivatives (21 examples, up to 86% yield). A cascade process of [4 + 2]-cyclization and subsequent intramolecular nucleophilic addition is proposed to generate the three new C–C bonds diastereoselectively in

  已经开发了一种高效的无催化剂的空气稳定的四氟硼酸异铬鎓与含有1,3-二酮部分的双官能苯乙烯的级联反应，从而提供了相应的单一非对映异构的ocatahydrophenanthrene菲衍生物（21个实例，产率高达86％）。提出了[4 + 2]-环化和随后的分子内亲核加成的级联过程，以在反应中非对映选择性地产生三个新的CC键。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Allylboration of Alkynes: Synthesis of Highly Versatile Multifunctional Building Blocks
  作者：Eva Rivera‐Chao、Maider Mitxelena、Jesús A. Varela、Martín Fañanás‐Mastral

  DOI：10.1002/anie.201910707

  日期：2019.12.9

  copper-catalyzed enantioselective allylboration of alkynes is reported. The method employs a multitasking chiral NHC-Cu catalyst and provides access to densely functionalized molecules from simple starting materials with excellent levels of chemo-, regio-, and enantioselectivity. These multifunctional products display highly versatile reactivity as shown by the synthesis of a variety of non-racemic molecular

  报道了炔烃的首次铜催化的对映选择性烯丙基硼化。该方法采用了多任务手性NHC-Cu催化剂，可从简单的起始原料中获得具有出色的化学，区域和对映选择性的高密度官能化分子。这些多功能产品显示出高度通用的反应性，如各种非外消旋分子支架的合成所示。进行DFT计算以深入了解该催化过程的高选择性水平。
• A Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Allylic Bromides with Aryl- and Vinylboronic Acids
  作者：Mitsuhiro Ueda、Ilhyong Ryu、Kota Nishimura、Ryo Kashima

  DOI：10.1055/s-0031-1290656

  日期：2012.4

  A cross-coupling reaction between aryl- and vinylboronic acids and various allylic bromides proceeded without the use of a transition-metal catalyst to give the corresponding allylated products in moderate to good yields. The use of an inorganic base (KF or Cs2CO3) and a small amount of water is crucial in obtaining good performance in the present transition-metal-free reaction. transition-metal-free

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，进行了芳基和乙烯基硼酸与各种烯丙基溴之间的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到了相应的烯丙基化产物。在目前的无过渡金属反应中，使用无机碱（KF或Cs 2 CO 3）和少量水对于获得良好的性能至关重要。 无过渡金属-CC键形成-芳基和乙烯基硼酸
• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。