methyl (3RS,4S)-4-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 915706-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (3RS,4S)-4-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 915706-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: JBCAOVVFYBSMED-GVHYBUMESA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3RS,4S)-4-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-butyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性的Pd催化的烯丙基取代反应的立体选择性合成1,4-双功能化合物。

  摘要：

  [反应：见正文] 1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过对α-乙醛进行1,2-不对称诱导，然后进行区域和非对映选择性的Pd催化的烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol049374d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-4-en-3-ol 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl (3RS,4S)-4-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性钯催化的烯丙基取代反应的立体发散合成1,4-双功能化合物

  摘要：

  1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过1，2-不对称诱导生成α-氧基醛和α-氧基酮，然后进行区域和非对映选择性Pd催化的烯丙基取代反应。我们发现三氟乙酸盐是用于烯丙基取代反应的合适的离去基团。可以将包含碳，氮和硫的各种亲核试剂应用于该方法。通过使用炔丙基醇的立体发散性还原，然后进行烯丙基取代反应，以高立体选择性合成1，4-顺-和1，4-抗-加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.057