(2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-4-en-3-ol | 733804-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nonen-3-ol；(2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethyl-silyloxy)non-4-en-3-ol；(E,2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-4-en-3-ol
• CAS: 733804-47-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: MKQXDWZCWYFMGV-GHYUOPHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-4-en-3-ol 在 水 、 sodium hydride 、 臭氧 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4-butyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性钯催化的烯丙基取代反应的立体发散合成1,4-双功能化合物

  摘要：

  1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过1，2-不对称诱导生成α-氧基醛和α-氧基酮，然后进行区域和非对映选择性Pd催化的烯丙基取代反应。我们发现三氟乙酸盐是用于烯丙基取代反应的合适的离去基团。可以将包含碳，氮和硫的各种亲核试剂应用于该方法。通过使用炔丙基醇的立体发散性还原，然后进行烯丙基取代反应，以高立体选择性合成1，4-顺-和1，4-抗-加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate 在 lithium chloride 、 ammonium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stem Cell Culture Methods

  摘要：

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。

  公开号：

  US20120202287A1

文献信息

• Overriding Felkin Control: A General Method for Highly Diastereoselective Chelation-Controlled Additions to α-Silyloxy Aldehydes
  作者：Gretchen R. Stanton、Corinne N. Johnson、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja910717p

  日期：2010.3.31

  Cram-chelation models, nucleophilic additions to alpha-silyloxy aldehydes proceed through a nonchelation pathway due to the steric and electronic properties of the silyl group, giving rise to Felkin addition products. Herein we describe a general method to promote chelation-control in additions to alpha-silyloxy aldehydes. Dialkylzincs, functionalized dialkylzincs, and (E)-disubstituted, (E)-trisubstituted

  根据 Felkin-Anh 和 Cram 螯合模型，由于甲硅烷基的空间和电子特性，α-甲硅烷氧基醛的亲核加成通过非螯合途径进行，产生 Felkin 加成产物。在此，我们描述了除了α-甲硅烷氧基醛之外促进螯合控制的一般方法。二烷基锌、官能化二烷基锌和 (E)-二取代、(E)-三取代和 (Z)-二取代乙烯基锌试剂可添加到甲硅烷基保护的 α-羟基醛中，对螯合控制产物具有高选择性（dr 为 10:1 至>20:1) 在烷基锌卤化物或三氟甲磺酸盐、RZnX 存在下。由于有机锌试剂的高官能团耐受性、RZnX的温和路易斯酸性以及有利于螯合控制产物的优异非对映选择性，该方法将可用于天然产物的合成。涉及螯合的机制得到以下支持：(1) 模型底物的 NMR 研究，(2) 在烷基卤化锌存在下反应速率显着增加，以及 (3) α-碳上较大的烷基取代基具有更高的非对映选择性醛。该方法提供了获得具有高非对映选择性的螯合控
• Stereoselective Synthesis of 1,4-Bifunctional Compounds by Regioselective Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reaction
  作者：Naoyoshi Maezaki、Yuki Hirose、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol049374d

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Highly stereoselective synthesis of 1,4-bifunctional compounds was accomplished via 1,2-asymmetric induction to alpha-oxyaldehyde followed by regio- and diastereoselective Pd-catalyzed allylic substitution reaction.

  [反应：见正文] 1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过对α-乙醛进行1,2-不对称诱导，然后进行区域和非对映选择性的Pd催化的烯丙基取代反应。
• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• Stereodivergent synthesis of 1,4-bifunctional compounds by regio- and diastereoselective Pd-catalyzed allylic substitution reaction
  作者：Naoyoshi Maezaki、Masahiro Yano、Yuki Hirose、Yoshikazu Itoh、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.057

  日期：2006.10

  Highly stereoselective synthesis of 1,4-bifunctional compounds was accomplished via 1,2-asymmetric induction to α-oxyaldehyde and α-oxyketone followed by regio- and diastereoselective Pd-catalyzed allylic substitution reaction. We found that trifluoroacetate is a suitable leaving group for the allylic substitution reaction. Various nucleophiles containing carbon, nitrogen, and sulfur can be applied

  1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过1，2-不对称诱导生成α-氧基醛和α-氧基酮，然后进行区域和非对映选择性Pd催化的烯丙基取代反应。我们发现三氟乙酸盐是用于烯丙基取代反应的合适的离去基团。可以将包含碳，氮和硫的各种亲核试剂应用于该方法。通过使用炔丙基醇的立体发散性还原，然后进行烯丙基取代反应，以高立体选择性合成1，4-顺-和1，4-抗-加合物。