(5E)-4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one | 131887-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5E)-4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
• CAS: 131887-98-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S
• 分子量: 228.356
• InChiKey: KYVMZULLQGURBQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 S-[(E)-11-hydroxyundec-6-en-5-yl] N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。8.通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，高度立体选择性地合成（Z-或（E）-双键

  摘要：

  通过在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中控制椅子状的船状过渡态，成功地进行了10元硫代碳酸酯（3）中（Z）或（E）-双键的高立体选择性合成（2）。产品的几何形状似乎高度依赖于基材（1）的烯丙基体系中的取代基图案。10元硫代碳酸酯（3）易于转化为（Z）-或（E）-烯丙基硫代碳酸酯（11）。（Z）-3j或3i的治疗用锂在液氨中得到高收率的（Z）-三取代或四取代的烯烃（12j和12i）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88312-5
• 作为产物：
  描述：

  O-4-formylbutyl O-phenyl thionocarbonate 在 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5E)-4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。8.通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，高度立体选择性地合成（Z-或（E）-双键

  摘要：

  通过在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中控制椅子状的船状过渡态，成功地进行了10元硫代碳酸酯（3）中（Z）或（E）-双键的高立体选择性合成（2）。产品的几何形状似乎高度依赖于基材（1）的烯丙基体系中的取代基图案。10元硫代碳酸酯（3）易于转化为（Z）-或（E）-烯丙基硫代碳酸酯（11）。（Z）-3j或3i的治疗用锂在液氨中得到高收率的（Z）-三取代或四取代的烯烃（12j和12i）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88312-5

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of (Z)- or (E)-double bonds with conformational control in [3,3]sigmatropic ring expansion of 8-membered thionocarbonates
  作者：Shinya Harusawa、Hirotaka Osaki、Harumi Fujii、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97875-4

  日期：1990.1

  The highly stereoselective synthesis of (Z)- or (E)-double bonds in 1O-membered thiolcarbonates was successfully conducted by controling the chairlike-boatlike transition states in the [3,3]sigmatropic rearrangement of 8-membered thionocarbonates.

  通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，成功地进行了1O元硫代碳酸酯中（Z）-或（E）-双键的高立体选择性合成。
• HARUSAWA, SHINYA;OSAKI, HIROTAKA;FUJII, HARUMI;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, TA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5471-5474
  作者：HARUSAWA, SHINYA、OSAKI, HIROTAKA、FUJII, HARUMI、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, TA+

  DOI：——

  日期：——