5-methoxy-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole | 1264954-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole
• CAS: 1264954-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: KASDDMRHGVDBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 亚硝酸特丁酯 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-Methoxyindolo[2,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 copper(l) iodide 、 水 、 溴 、 caesium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-methoxy-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative C(sp²)–N Bond Formation via Direct Oxidative Activation of an Anilidic N–H Bond: Synthesis of Benzoimidazo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Xiaoxia Wang、Na Li、Zhongfeng Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01617

  日期：2017.10.6

  A dehydrogenative C(sp2)–N bond-forming strategy via copper-catalyzed intramolecular C–H/N–H coupling has been developed, which systematically unraveled the feasibility and practicality for benzoimdazo[1,2-a]indole formations through oxidative anilidic N–H activation. The merit of this strategy is illustrated by the broad tolerance of functionalities, as well as the utilization of extremely cheap copper

  通过铜催化的分子内C–H / N–H偶联，形成脱氢C（sp 2）–N键形成策略，系统地揭示了苯并咪唑[1,2- a ]吲哚通过氧化形成的可行性和实用性。苯胺NH活化。功能广泛的耐受性说明了该策略的优点，并且利用极其廉价的铜催化以分步和原子经济的方式实现了潜在有用的吲哚稠合四环。
• Cobalt-Catalyzed Direct C–H Carbonylative Synthesis of Free (<i>NH</i>)-Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Qian Gao、Jia-Ming Lu、Lingyun Yao、Siqi Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03900

  日期：2021.1.1

  C–H carbonylative reaction of N-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)picolinamides for the synthesis of (NH)-indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one skeletons has been developed. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source and picolinamide as the traceless directing group, various free (NH)-indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones were obtained in good yields (up to 88%). Additionally, a series of product derivatizations

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。
• Iodine mediated intramolecular C2-amidative cyclization of indoles: a facile access to indole fused tetracycles
  作者：Sindhura Badigenchala、Venkatachalam Rajeshkumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02449h

  日期：——

  amidation of indoles under mild reaction conditions is developed. This methodology affords various indole fused tetracyclic compounds, such as benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles by intramolecular C2 amidation of N-aryl substituted indoles. This C2 sulfonamidative cyclization also offers convenient access to indolo[2,3-b]indoles and dihydroindolo[2,3-b]quinoline from C3 aryl substituted indoles in good to excellent

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。
• Catalyst‐Controlled Chemodivergent Annulation to Indolo/Pyrrolo‐Fused Diazepine and Quinoxaline
  作者：Sandip Dhole、Wei‐Jung Chiu、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900088

  日期：2019.6.18

  Catalyst‐controlled chemodivergent annulation between o‐indolo anilines and diazo compounds has explored for the synthesis of indolo‐fused diazepine and quinoxaline. Under the Rh(III) catalyst, reaction proceeded through the free amine assisted C2−H activation followed by amidation leading to the diazepino[1,7‐a]indole in a highly selective manner. While with Ru(II) catalyst, reaction involves formation

  在邻吲哚苯胺和重氮化合物之间进行催化剂控制的化学发散环化反应已被研究用于合成吲哚稠合的二氮杂and和喹喔啉。在Rh（III）催化剂下，反应通过游离胺辅助的C2-H活化进行，然后进行酰胺化反应，从而以高度选择性的方式生成重氮庚并[1,7- a ]吲哚。当使用Ru（II）催化剂时，反应涉及形成Ru-卡宾配合物，然后插入-NH 2基团，并通过金属茂型反应进行级联环化，通过β-氢化物消除作用制得吲哚[1,2- a]。以喹喔啉为主要产品。该策略指导模块化方法构建独特的吲哚并结合的二氮杂/喹喔啉以及吡咯并并的二氮杂/喹喔啉骨架，并具有极高的产率。