(-)-15,16,17-trinorlabd-13-yn-8-one | 71876-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-15,16,17-trinorlabd-13-yn-8-one
• 英文别名: (1R,4aS,8aS)-1-but-3-ynyl-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 71876-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: RSAJJGKOLFVDSB-JLJPHGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-15,16,17-trinorlabd-13-yn-8-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 甲基锂 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (1S,4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyl-1-(oxan-2-yloxymethyl)-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 silica gel 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-15,16,17-trinorlabd-13-yn-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-borjatriol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.

  DOI：

  10.1021/jo00027a013

文献信息

• Synthesis of (-)-borjatriol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agullo、Manuel Arno、Ana C. Cunat、Ramon J. Zaragoza

  DOI：10.1021/jo00027a013

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.
• Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1039/p19960002193

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

表征谱图