2-deoxy-5-O-methyl-β-D-erythro-pentofuranose | 127999-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-5-O-methyl-β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: 2-Deoxy-5-O-methyl-β-D-erythro-pentose；(2R,4S,5R)-5-(methoxymethyl)oxolane-2,4-diol
• CAS: 127999-92-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: LJTUYJWMXKWMAS-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-5-O-methyl-β-D-erythro-pentofuranose 在 acetate buffer 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 2-Deoxy-5-O-methyl-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside 在 Dowex-50 x 8 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-deoxy-5-O-methyl-β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9