正五十六烷 | 7719-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 正五十六烷
• 英文名称: hexapentacontane
• CAS: 7719-82-6
• 化学式: C₅₆H₁₁₄
• 分子量: 787.521
• InChiKey: FIUOBKZPFQPHFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C
• 沸点：
  601.13°C (estimate)
• 密度：
  0.9271 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 草酰氯 、 棕榈酸乙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 C₇H₇SO₃H 、 dimsylsodium 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 正五十六烷
  参考文献：
  名称：

  通过分子加倍合成长链直链脂肪族化合物

  摘要：

  描述了一种适用于烷烃以及任何链长的末端单取代和二取代的烷烃的常规合成方法；环十二烷酮用作起始原料，C 12链的长度可根据需要加倍，并首先调整为12的倍数，然后调整为任何所需的长度。

  DOI：

  10.1039/c39820001165

文献信息

• A Novel Synthesis of Branched High-molecular-weight (C₄₀⁺) Long-chain Alkanes
  作者：Hans-Joachim LEHMLER、Robert G. BERGOSH、Mark S. MEIER、Robert M. K. CARLSON

  DOI：10.1271/bbb.66.523

  日期：2002.1

  (C40+) alkanes with various mid-chain alkylation patterns. Above C40, these alkanes are exceedingly difficult to separate and purify, and syntheses can be blocked by the low solubility of intermediates. To overcome these problems, a facile three-step synthesis employing the alkylation of 1,3-dithiane with a suitable alpha,omega-dibromoalkane was developed. Bisalkylation of the bis(dithianyl)alkane intermediate

  关于具有各种中链烷基化模式的天然存在的高分子量（C40 +）烷烃的结构，功能和性质，仍然存在许多生物学和地球化学问题。高于C40时，这些烷烃极难分离和纯化，并且中间体的低溶解度会阻止合成。为了克服这些问题，开发了一种容易的三步合成法，该合成法采用1，3-二硫烷与合适的α，ω-二溴代烷烃进行烷基化。双（二硫代烷基）烷烃中间体与适当的1-溴烷烃进行双烷基化，然后用阮内镍进行脱硫，得到了所需的长链烷烃。在中链和/或在末端附近对称地修饰的长链烷烃（或未修饰，即 长链正构烷烃可通过选择适当的溴代烷烃来获得。使用这种方法合成了九个中链甲基化（C38H78至C53H108），一个对称的末端二甲基化（C40H82）和四个直链（C44H90至C58H118）长链烷烃。发现高温气相色谱（HTGC）在评估合成的高分子量烷烃的纯度方面具有重要的优势。
• Studies on the synthesis of linear aliphatic compounds. Part 2. The realisation of a strategy for repeated molecular doubling.
  作者：Eva Igner、Oliver I. Paynter、Derek J. Simmonds、Mark C. Whiting

  DOI：10.1039/p19870002447

  日期：——

  starting-materials, obtainable free from near homologues, to compounds of doubled chain length have been explored as approaches to the synthesis of n-paraffins and of terminally mono- or bi-functional derivatives. Acetylene alkylation routes lead to problems with protecting groups, but the use of the Wittig reaction provides a method of molecular doubling convenient for repeated use, with the formation of chain-lengths

  作为合成正链烷烃和末端单官能或双官能衍生物的方法，已探索了从C 11和C 12起始原料（几乎无同源物）到链长加倍的化合物的途径。乙炔烷基化途径导致保护基的问题，但是使用Wittig反应提供了一种方便重复使用的分子加倍方法，链长的形成以几何级数增加。讨论了非常长链烷烃合成中固有的一般问题，回顾了较早的工作，并提出了成功的标准。描述了对羟基有用的保护基，三对甲苯基甲基（三甲基）醚。
• PAYNTER, O. I.;SIMMONDS, D. J.;WHITING, M. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 20, 1165-1166
  作者：PAYNTER, O. I.、SIMMONDS, D. J.、WHITING, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of long-chain unbranched aliphatic compounds by molecular doubling
  作者：Oliver I. Paynter、Derek J. Simmonds、Mark C. Whiting

  DOI：10.1039/c39820001165

  日期：——

  A convenient General synthesis, applicable to alkanes and terminally mono- and di-substituted alkanes of any chain length, is described; cyclododecanone is used as the starting material, and the C12 chain is doubled in length as often as required and adjusted first to a multiple of 12, and than to any desired length.

  描述了一种适用于烷烃以及任何链长的末端单取代和二取代的烷烃的常规合成方法；环十二烷酮用作起始原料，C 12链的长度可根据需要加倍，并首先调整为12的倍数，然后调整为任何所需的长度。