methyl 12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodecanoate | 633323-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodecanoate
• CAS: 633323-32-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃Si
• 分子量: 468.752
• InChiKey: BNTAQDUHGISUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodecanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Sorangiolides and Their Analogues. A Convergent Stereoselective Synthesis of the Macrocyclic Lactone Precursors
  作者：Sanjib Das、Sunny Abraham、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol070517g

  日期：2007.6.1

  key steps used in the synthesis include the sp3-hybridized carbon-carbon Fu cross coupling, the stereoselective Evans' aldol reaction with 1,5-anti induction, the 1,3-diastereoselective syn reduction of a beta-hydroxyketone intermediate, and Mukaiyama macrolactonization reactions.

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。