1-(2-chlorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione | 688034-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-chloro-1-(2-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione；5-chloro-1-(2-chlorobenzyl)-1H-indole-2,3-dione；5-chloro-1-[(2-chlorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 688034-04-0
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD03103381
• 分子量: 306.148
• InChiKey: MQLJTIABYOARDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-(2-chlorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione 在 二乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到5-chloro-1-(2-chlorobenzyl)-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “On water” expedient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives and their anticancer activity in vitro

  摘要：

  A series of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives (n = 41) were synthesized by the green aminocatalytic method with excellent yields under mild reaction conditions. All the newly synthesized derivatives were subjected to evaluate their cytotoxic properties against different human cancer cell lines. Results indicated that about 73% of the derivatives exhibited significant anti-proliferative activities against leukemia (U937, THP-1), lung (A549) and breast cancer (MCF7) cell lines. Among them a few of the derivatives exhibited the most potent and effective cytotoxic activities on U937 (34, 36, 38 and 41) and MCF7 (12, 35, 40 and 41) cell lines, and their anti-proliferation activities are better than the positive control, Etoposide.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.004
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物的设计、合成、对接研究及对MIN-6癌细胞系的抗癌评价

  摘要：

  以乙酰乙酸乙酯、水合肼、丙二腈和靛红为载体的新型聚合物催化一锅四元反应合成了一系列螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]在环境条件下水溶液中的离子液体 (PSIL) 催化剂。新合成的化合物通过 FT-IR、1 H 和13 C NMR 以及质谱法进行了全面表征。筛选药代动力学特性，然后在 COX-2 上进行分子对接以检查计算机效能。针对 Min-6 胰腺癌细胞系评估了5a-j分子的细胞毒性。5a -j已发现分子具有良好的药物特性和与 COX-2 酶的良好结合亲和力。此外，合成化合物的体外细胞毒性潜力显示出对癌细胞系有希望的抑制潜力。与其他类似物相比，最有前途的化合物5e (IC 50 11.33)和5g (IC 50 17.30)显示出最显着的细胞毒活性。结果表明，设计的分子是用于升级生物学评估的有前途的产品。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134772

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2013033392A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds of formula I: and salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  该发明提供了化合物I的公式：及其盐。该发明还提供了包含化合物I的药物组合物，制备化合物I的方法，制备化合物I的有用中间体以及利用化合物I治疗癌症的治疗方法。
• “On water” catalysis: an expeditious approach for the synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one derivatives
  作者：Parvathaneni SaiPrathima、Keesara Srinivas、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1039/c4gc02203c

  日期：——

  An efficient, eco-friendly “on water” method has been developed for the Henry reaction of isatins with nitromethane to afford 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones. An enhancement in reaction rate was observed “on water” under mild and catalyst-free conditions.

  已开发出一种高效、环保的“水相”方法，用于将异喻酰胺与硝基甲烷进行亨利反应，生成3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。在温和且无催化剂的条件下，“水相”中观察到了反应速率的提高。
• “On water” one-pot synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)indolin-2-ones
  作者：Parvathaneni Saiprathima、Keesara Srinivas、Balasubramanian Sridhar、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1039/c3ra00021d

  日期：——

  An efficient green protocol has been developed for the synthesis of 3-hydroxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)indolin-2-ones and 3-(phenylamino)-3-(1H-tetrazol-5-yl)indolin-2-ones as a novel class of oxindole derivatives by metal-free azide-nitrile [2 + 3] cycloaddition with excellent yields.

  已经开发出一种有效的绿色方案，用于合成3-羟基-3-（1 H-四唑-5-基）吲哚-2-酮和3-（苯基氨基）-3-（1 H-四唑-5-基吲哚-2-酮是通过无金属的叠氮化物腈[2 + 3]环加成反应制得的一类新的羟吲哚衍生物，具有优异的收率。
• 3-SUBSTITUTED-3-HYDROXY OXINDOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20130345438A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to expedient method for synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-oxindole derivatives, which are useful as synthetic precursors to valuable pharmaceutical compounds. These are synthesized by reacting nitromethane with the corresponding isatins of formula (I). The reaction process of isatins was carried using water as a solvent at room temperature to form the corresponding 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones of formula (II).

  本发明涉及一种合成3-取代-3-羟基-恩二酮衍生物的便捷方法，这些衍生物可用作有价值的药用化合物的合成前体。这些衍生物是通过将硝基甲烷与相应的式(I)的吲哚酮反应而合成的。吲哚酮的反应过程是在室温下使用水作为溶剂进行的，形成相应的式(II)的3-羟基-3-硝基甲基吲哚烷-2-酮。
• Antiviral Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Guenther Richard H.

  公开号：US20130071353A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Inhibitors of retroviral propagation, methods of treatment and prevention of retroviral infections using the inhibitors, and pharmaceutical compositions including the inhibitors, are disclosed.

  本文披露了逆转录病毒传播的抑制剂、使用这些抑制剂进行逆转录病毒感染的治疗和预防方法，以及包括这些抑制剂的制药组合物。