3-phenyl-5-methyl-4-oxazolin-2-one | 15572-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-methyl-4-oxazolin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-3H-oxazol-2-one；5-Methyl-3-phenyloxazolin-2-on；5-Methyl-3-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 15572-13-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: WJKGCGGZCBMUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-methyl-4-oxazolin-2-one 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到<(carbomethoxy)phenylamino>acetone
  参考文献：
  名称：

  氟-阴离子促进的氨基烯烃官能团在1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇中的区域特异性引入

  摘要：

  1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇衍生物的区域特异性转化为氟阴离子促进的恶唑烷-2-酮和/或恶唑-2（3 H）-酮。被描述。

  DOI：

  10.1039/c39870000689
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-carbamic acid-(β,β'-dichloro-isopropyl ester) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3-phenyl-5-methyl-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟-阴离子促进的氨基烯烃官能团在1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇中的区域特异性引入

  摘要：

  1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇衍生物的区域特异性转化为氟阴离子促进的恶唑烷-2-酮和/或恶唑-2（3 H）-酮。被描述。

  DOI：

  10.1039/c39870000689

文献信息

• A new synthesis of 5-alkyl-3-aryl-4-oxazolin-2-ones.
  作者：KAZUO SATO、TAKAO KINOTO、SOJI SUGAI

  DOI：10.1248/cpb.34.1553

  日期：——

  The reaction of (N-aryl-N-hydroxy)acylacetamides 11 with p-nitrobenzenesulfonyl chloride in the presence of 2 eq of triethylamine gave 5-alkyl-3-aryl-4-oxazolin-2-ones 10. In the same manner, 5-alkyl-3-aryl-4-halogeno-4-oxazolin-2-ones 14 were synthesized from the corresponding N-aryl-N-hydroxy-α-halogeno-acylacetamides 12, which were prepared by chlorination or bromination of (N-aryl-N-hydroxy)acylacetamides 11.

  在 2 等量三乙胺存在下，(N-芳基-N-羟基)酰基乙酰胺 11 与对硝基苯磺酰氯反应，得到 5-烷基-3-芳基-4-恶唑啉-2-酮 10。以同样的方法，从相应的 N-芳基-N-羟基-α-卤代-酰基乙酰胺 12 合成了 5-烷基-3-芳基-4-卤代-4-恶唑啉-2-酮 14，后者是通过（N-芳基-N-羟基）酰基乙酰胺 11 的氯化或溴化制备的。
• SATO KAZUO; KINOTO TAKAO; SUGAI SOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 4, 1553-1560
  作者：SATO KAZUO、 KINOTO TAKAO、 SUGAI SOJI

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU MAKOTO; YOSHIOKA HIROSUKE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 9, 689-690
  作者：SHIMIZU MAKOTO、 YOSHIOKA HIROSUKE

  DOI：——

  日期：——
• The thermal rearrangement of n-aryl-isoxazoline-3-ones
  作者：André R. Gagneux、Richard Göschke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70121-3

  日期：1966.1