(-)-tert-butyl (1R,4aR,7aR)-1-(furan-2-yl)-3-oxooctahydrocyclopenta[c]pyran-4a-ylcarbamate | 935529-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-tert-butyl (1R,4aR,7aR)-1-(furan-2-yl)-3-oxooctahydrocyclopenta[c]pyran-4a-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,4aR,7aR)-1-(furan-2-yl)-3-oxo-1,4,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4a-yl]carbamate
• CAS: 935529-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: OJQHKEFYNLORON-FABXCBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (1R,4aR,7aR)-1-(furan-2-yl)-3-oxooctahydrocyclopenta[c]pyran-4a-ylcarbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(+)-(1R,4aR,7aR)-4a-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxooctahydrocyclopenta[c]pyran-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基铝亚砜肟类化合物不对称合成高度取代的γ-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经分别从烯丙基钛亚砜肟亚胺V和VI以及呋喃-2-甲醛开始发展了高度取代的受保护的γ-氨基酸10a，10b，18和21的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol063082q
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R,4aR,7aR)-4-(furan-2-yl)-2-oxo-1,4,4a,5,6,7-hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-7a-yl]acetonitrile 在 cesium hydroxide 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-tert-butyl (1R,4aR,7aR)-1-(furan-2-yl)-3-oxooctahydrocyclopenta[c]pyran-4a-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基铝亚砜肟类化合物不对称合成高度取代的γ-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经分别从烯丙基钛亚砜肟亚胺V和VI以及呋喃-2-甲醛开始发展了高度取代的受保护的γ-氨基酸10a，10b，18和21的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol063082q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted γ-Amino Acids from Allyltitanium Sulfoximines
  作者：Franz Köhler、Hans-Joachim Gais、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/ol063082q

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. Asymmetric syntheses of the highly substituted protected gamma-amino acids 10a, 10b, 18, and 21 have been developed starting from the allyltitanium sulfoximines V and VI, respectively, and furan-2-carbaldehyde.

  [结构：见文字]。已经分别从烯丙基钛亚砜肟亚胺V和VI以及呋喃-2-甲醛开始发展了高度取代的受保护的γ-氨基酸10a，10b，18和21的不对称合成。