1-(cyclopent-1-en-1-yl)cyclobutan-1-ol | 79665-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclopent-1-en-1-yl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(Cyclopenten-1-yl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 79665-08-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PYCOOODYVYAGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopent-1-en-1-yl)cyclobutan-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6-azaspiro[4,5]decane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  串联NO +引发的半松果酚重排和H-消除作用的简便的肟和醚方法

  摘要：

  在NO +引发的半松果醇重排和随后的质子消除的基础上，开发了一种有效的肟化方法。该方法使得能够从烯丙基甲硅烷基醚快速构建一系列具有螺旋四元立体中心的肟和肟醚。该反应的其他特征包括广泛的底物耐受性以及安全的亚硝化试剂NOBF 4的市售性。通过这种方法，还可以有效地构建三种天然生物碱的主要N-杂环三环核心，即结核菌甾醇B，（+）-quebrachidine和杀虫剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201807861
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 1-溴环戊-1-烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 1-(cyclopent-1-en-1-yl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trisannelated benzenes. Preparation, properties, and photoelectron spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a005

文献信息

• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐catalyzed Enantioselective Sulfenylation/Semipinacol Rearrangement of Di‐ and Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Yu‐Yang Xie、Zhi‐Min Chen、Hui‐Yun Luo、Hui Shao、Yong‐Qiang Tu、Xiaoguang Bao、Ren‐Fei Cao、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Miao Tian

  DOI：10.1002/anie.201907115

  日期：2019.9.2

  accomplished with a chiral Lewis base and a chiral Brønsted acid as cocatalysts, generating various β-arylthio ketones bearing an all-carbon quaternary center in moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. These chiral arylthio ketone products are common intermediates with many applications, for example, in the design of new chiral catalysts/ligands and the total synthesis of natural products

  以手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸为助催化剂，完成1,1-二取代和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺基化/ semipinacol重排，生成各种带有全碳季中心的β-芳硫基酮，产率中等至优异。优异的对映选择性。这些手性芳硫基酮产物是常见的中间体，具有许多应用，例如，在新的手性催化剂/配体的设计以及天然产物的总合成中。进行了计算研究（DFT计算）来解释手性布朗斯台德酸的对映选择性和作用。另外，该方法的合成效用以（-）-香叶烯的对映选择性全合成和手性亚砜和砜的一锅法合成为例。
• Halogen Cation Induced StereoselectiveSemipinacol-type Rearrangement of Allylic Alcohols: A Highly EfficientApproach to α-Quaternary β-Haloketo Compounds
  作者：Yong Qiang Tu、Bao Min Wang、Zhen Lei Song、Chun An Fan、Wei Ming Chen

  DOI：10.1055/s-2003-40855

  日期：——

  Allylic alcohols were found to undergo a semipinacol-type rearrangement induced by halogen cation generated from the chloramine-T/ZnX 2 combination, which provided a highly efficient and stereoselective method for the preparation of α-quatemary β-haloketo compounds. This reaction is valuable and versatile since a quaternary carbon could be constructed effectively and three kinds of β-haloketo compounds

  发现烯丙醇发生由氯胺-T/ZnX 2 组合产生的卤素阳离子诱导的半频哪醇型重排，这为制备α-季铵β-卤代酮化合物提供了一种高效且立体选择性的方法。由于可以有效地构建季碳，并且可以很容易地获得三种 β-卤代酮化合物（X = Cl，Br。I），因此该反应很有价值且用途广泛。
• Lewis-Acid-Mediated Thiocyano Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols for Construction of α-Quaternary Center β-Thiocyano Carbonyls
  作者：Xu-Feng Song、Ai-Hui Ye、Yu-Yang Xie、Jia-Wei Dong、Chao Chen、Ye Zhang、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03722

  日期：2019.12.6

  electrophilic thiocyano semipinacol rearrangement of allylic alcohols has been achieved for the first time by using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide (NTSI). This approach provides a direct, simple, and efficient strategy for the formation of thiocyano carbonyl compounds with moderate to excellent yields. Meanwhile, an all-carbon quaternary center was rapidly constructed. In addition, an asymmetric version of this

  通过使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺（NTSI），首次实现了烯丙基醇的亲电子硫氰基半频醇重排。该方法提供了直接，简单和有效的策略，以中等至极好的收率形成硫氰基羰基化合物。同时，全碳四元中心建设迅速。另外，初步研究了该串联反应的不对称形式。
• Tandem Aziridination/Rearrangement Reaction of Allylic Alcohols: An Efficient Approach to 2-Quaternary Mannich Bases
  作者：En Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Xiong Zhao、Yi-Jun Jiang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/ol802005n

  日期：2008.11.6

  A novel tandem aziridination/rearrangement reaction of allylic alcohols has been discovered, in which the significant accelerating effect of silica gel has been identified. On the basis of this methodology, an efficient and highly stereoselective approach to various 2-quaternary Mannich bases has been put in place, readily providing an alternative route to the conventional vicinal amino-functionalization

  已经发现了烯丙基醇的新型串联叠氮化/重排反应，其中已经确认了硅胶的显着加速作用。在这种方法的基础上，对各种2-季曼尼希碱的高效且高度立体选择性的方法已经到位，很容易为烯烃的常规邻位氨基官能化提供了另一种途径。
• HEILBRONNER, E.;KOVAC, B.;NUTAKUL, W.;TAGGART, A. D.;THUMMEL, R. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5279-5284
  作者：HEILBRONNER, E.、KOVAC, B.、NUTAKUL, W.、TAGGART, A. D.、THUMMEL, R. P.

  DOI：——

  日期：——