(+/-)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylthio-2-azetidinone | 78902-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylthio-2-azetidinone
• 英文别名: N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(phenylthio)azetidin-2-one；1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylthio-2-azetidinone；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 78902-62-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSSi
• 分子量: 293.505
• InChiKey: VHQDKPKPOQROBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylthio-2-azetidinone 在 过氧乙酸 、 butyllithium 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 manganese(III) acetylacetonate 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-trans-3-ethyl-4-phenylsulphonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.

  摘要：

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1854
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 zinc(II) iodide ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2225

文献信息

• Oxidation of 3-alkylidene-β-lactams. A preparation of 3-alkenyl-3-hydroxy-β-lactams
  作者：William W. Ogilvie、Tony Durst

  DOI：10.1139/v88-053

  日期：1988.2.1

  Hydroxylation of the enolates of several 3-alkylideneazetidin-2-ones with MoOPH leads to the formation of 3-hydroxy-3-alkenylazetidin-2-ones in fair to good yields. The products were formed with trans stereochemistry in the alkenyl moiety and a presumed trans relationship between the hydroxyl substituent and a 4-substituent. Hydrogenation leads to 3-alkyl-3-hydroxy-azetidin-2-ones. The prerequisite 3-alkylideneazetidin-2-ones were formed from 3-trimethylsilylazetidin-2-ones and aldehydes via a Peterson olefin synthesis.

  几种3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮的烯醇负离子与MoOPH的羟基化反应导致形成3-羟基-3-烯基吡咯烷-2-酮，产率在中等到良好之间。生成的产物在烯烃部分呈现反式构型，并假定羟基取代基和4-取代基之间为反式关系。氢化反应导致3-烷基-3-羟基吡咯烷-2-酮的形成。先决条件的3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮是通过3-三甲基硅基吡咯烷-2-酮和醛经Peterson烯烃合成形成的。
• Inhibition of serine proteases: activity of 1,3-diazetidine-2,4-diones
  作者：Yasunori Aoyama、Masaaki Uenaka、Toshiro Konoike、Yoko Hayasaki-Kajiwara、Noriyuki Naya、Masatoshi Nakajima

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00264-5

  日期：2001.7

  The present work demonstrates that the 1,3-diazetidifie-2,4-dione nucleus is effective as a scaffold of serine protease inhibitors. Compound 1 displayed high activity against human cathepsin G and alpha -chymotrypsin (0.39, 0.69 nM). Compound 6 exhibited 0.85 nM inhibition of human chymase. Compound 10 was a selective inhibitor against human neutrophil elastase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo; Takeda, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2899 - 2909
  作者：Yoshida, Akira、Hayashi, Teruo、Takeda, Noriko、Oida, Sadao、Ohki, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• A new method of carbon extension at C-4 of azetidinones
  作者：Kapa Prasad、Peter Kneussel、Gerhard Schulz、Peter Stütz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87073-2

  日期：1982.1
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1862-1864
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——