(E)-ethyl 3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acrylate | 1410795-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1410795-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: OGVCYHCXRUSLFM-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 丙烯酸乙酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-ethyl 3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氧作为氧化剂的钯催化的吲哚分子间C3烯基化

  摘要：

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302840b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular C3 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yu-Fei Wang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol302840b

  日期：2012.12.7

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C3 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio- and stereoselectivity. All products are E-isomers at the C3-position, and no Z-isomers or 2-substituted product can be detected.

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。