(4R)-5-methyl-2-hexyn-4-ol | 89998-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-5-methyl-2-hexyn-4-ol
• 英文别名: (R)-2-methyl-4-hexyn-3-ol；(3R)-2-methylhex-4-yn-3-ol
• CAS: 89998-88-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LHSUNRAJAUFWTR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-methyl-2-hexyn-4-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-2,5-dimethylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在三烷基锡烷基甲基烯丙基醚的阴离子的[2,3]σ重排中的手性转移研究。（2R）-3-苄氧基-2-甲基丙醇的立体定向合成。

  摘要：

  在衍生自三烷基锡烷基甲基（）-或（）-烯丙基醚的阴离子的[2,3]σ重排中观察到几乎完全的手性转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80840-6
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropylbutyn-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (4R)-5-methyl-2-hexyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of [2,3] sigmatropic (Wittig) rearrangements in synthesis. The synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a026

文献信息

• Acyclic stereocontrol through diastereo- and enantioselective [2,3]-sigmatropic Wittig rearrangements
  作者：David Jieh Shyh Tsai、M. Mark Midland

  DOI：10.1021/jo00184a040

  日期：1984.5
• MIDLAND, M. M.;TRAMONTANO, A.;KAZUBSKI, A.;GRAHAM, R. S.;TSAI, D. J. S.;C+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1371-1380
  作者：MIDLAND, M. M.、TRAMONTANO, A.、KAZUBSKI, A.、GRAHAM, R. S.、TSAI, D. J. S.、C+

  DOI：——

  日期：——
• MIDLAND, M. M.;KWON, YOUNG, C., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 41, 5013-5016
  作者：MIDLAND, M. M.、KWON, YOUNG, C.

  DOI：——

  日期：——