5-methoxy-2-indolecarboxaldehyde | 178047-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-indolecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-5-methoxyindole-2-carbaldehyde
• CAS: 178047-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: OBFZALBGUZJATR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-indolecarboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-N-benzyl-5-methoxy-3-(2-nitroethenyl)-2-(4-oxopentyl)indole
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物的合成-III。分子内迈克尔加成反应合成新的吡咯烷基[3,4-c]咔唑

  摘要：

  我们已经报告了间和分子内合成咔唑的迈克尔加成。1玫瑰树碱衍生物与这些化合物有关，尤其是具有9-甲氧基和9-羟基取代基的玫瑰树碱衍生物表现出明显的抗肿瘤和抗白血病活性。2因此，我们分别从N-苄基-2-甲酰基-5-甲氧基吲哚（2a）和N-苄基-2-甲酰基-7-甲氧基吲哚（2b）开始制备了四氢咔唑7a和7b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00271-2
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 5-methoxy-2-indolecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084

文献信息

• Organocatalytic Multiple Cascade Reactions: A New Strategy for the Construction of Enantioenriched Tetrahydrocarbazoles
  作者：Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Ji-Ji Zhang、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201000610

  日期：2011.3.7

  A novel cascade Friedel–Crafts alkylation/Michael addition/aromatization reaction of 2‐vinylindoles with α,β‐unsaturated aldehydes has been developed for the construction of functionalized tetrahydrocarbazoles. The products were obtained in up to 97% yield and with excellent stereoselectivities (ee up to>99%, dr up to>99:1).

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。
• Total Synthesis of Iheyamine A via the Cyanide-Catalyzed Imino-Stetter Reaction
  作者：Jiye Jeon、Hyung Joo Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01051

  日期：2020.6.19

  The total synthesis of iheyamine A from readily available ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde is described. The cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction of an aldimine derived from ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde provided the desired unsymmetrical 2,2′-bisindole-3-acetic acid derivative. The subsequent introduction of an amino group at the C-3′ position

  描述了由容易获得的2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛全合成艾希胺A。衍生自2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛的醛亚胺的氰化物催化的亚氨基-斯特特反应提供了所需的不对称2,2'-双吲哚-3-乙酸衍生物。随后在C-3'位置引入氨基，然后形成氮杂环庚烷环，完成了全异乙胺A的合成。
• Brønsted Acid Mediated Tandem Diels−Alder/Aromatization Reactions of Vinylindoles
  作者：Cai-Bao Chen、Xu-Fan Wang、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo900104r

  日期：2009.5.1

  A Brønsted acid catalyzed tandem Diels−Alder/aromatization reaction of 2-vinylindoles has been developed. The reaction provides a highly efficient and concise approach to 3-indolyl-substituted tetrahydrocarbazoles with various substituents in high yields under mild conditions.

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。
• Catalysis Based on C−I⋅⋅⋅π Halogen Bonds: Electrophilic Activation of 2‐Alkenylindoles by Cationic Halogen‐Bond Donors for [4+2] Cycloadditions
  作者：Satoru Kuwano、Takumi Suzuki、Masahiro Yamanaka、Ryosuke Tsutsumi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/anie.201904689

  日期：2019.7.22

  Homo‐ and cross‐[4+2] cycloadditions of 2‐alkenylindoles, catalyzed by cationic halogen‐bond donors, were developed. Under mild reaction conditions, 3‐indolyl‐substituted tetrahydrocarbazole derivatives were obtained in good to excellent yields. Experimental and quantum calculation studies revealed that the electrophilic activation of 2‐alkenylindoles was achieved by C−I⋅⋅⋅π halogen bonds.

  开发了由阳离子卤素键供体催化的2-烯基吲哚的均和环[4 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，可以很好地获得3-吲哚基取代的四咔唑衍生物。实验和量子计算研究表明，2-烯基吲哚的亲电活化是通过C−I⋅⋅⋅π卤素键实现的。
• Indole derivatives and their use for the treatment of malignant and other diseases based on pathological proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030008898A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The invention relates to tyrosine kinase inhibitors of the bis-indolyl compound type of the general formula I: 1 pharmaceuticals containing them and their use for the treatment of malignant and other diseases based on pathological cell proliferation.

  本发明涉及一种通式I的双吲哚基酪氨酸激酶抑制剂，以及含有它们的药物，以及它们用于治疗基于病理细胞增殖的恶性和其他疾病的用途。