2-bromooctanophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromooctanophenone
• 英文别名: 2-bromo-1-phenyloctan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: OSBPFEKELHHCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 乙酰溴 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 ZnBr₂/SiO₂ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromooctanophenone
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Investigation of the Effect of Iodine(III) Reagents
  作者：Claude Legault、Robin Dagenais、Antoine Lauriers

  DOI：10.1055/s-0036-1588439

  日期：2017.7

  Published as part of the Special Topic Modern Strategies with Iodine in Synthesis Abstract The iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides to the corresponding α-halo ketones has been recently reported. The method is high yielding and offers good substrate scope. The investigation of other iodine(III) reagents to promote this reaction is described. The newly developed protocol reduces

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 最近已经报道了碘（III）介导的卤代乙烯向相应的α-卤代酮的氧化转座。该方法产率高并且提供了良好的底物范围。描述了促进该反应的其他碘（III）试剂的研究。新开发的协议减少了合成转化中形成的废物数量。报道了许多[卤代（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃对卤代烯烃的结构-反应关系研究。结果突出显示了使用这些试剂获得化学选择性反应的挑战。 最近已经报道了碘（III）介导的卤代乙烯向相应的α-卤代酮的氧化转座。该方法产率高并且提供了良好的底物范围。描述了促进该反应的其他碘（III）试剂的研究。新开发的协议减少了合成转化中形成的废物数量。报道了许多[卤代（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃对卤代烯烃的结构-反应关系研究。结果突出显示了使用这些试剂获得化学选择性反应的挑战。
• Direct and Selective Benzylic Oxidation of Alkylarenes via C–H Abstraction Using Alkali Metal Bromides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Misato Takemura、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300853z

  日期：2012.5.4

  A direct benzylic oxidation of alkylarenes via C-H bond abstraction was developed using alkali metal bromides and oxidants under mild conditions. This reaction proceeded with excellent selectivity by thermal oxidation or photooxidation to provide a broad range of carbonyl compounds containing electron-deficient aryl carbonyl compounds in high yields.
• [EN] SURFACE TREATING AGENT FOR COPPER OR COPPER ALLOY AND USE THEREOF<br/>[FR] AGENT DE TRAITEMENT DE SURFACE POUR CUIVRE OU ALLIAGE DE CUIVRE ET SON UTILISATION
  申请人：SHIKOKU CHEM

  公开号：WO2010016620A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A surface treating agent for copper or a copper alloy, which contains an imidazole compound represented by the formula (I): wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, X1 and X2 are the same or different and represent a chlorine atom or a bromine atom; m and n represent an integer of 0 to 3 and at least one of m or n is 1 or more. The surface treating agent is also used in surface treating methods, in making printed wiring boards and in soldering methods.
• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Access to α-Halo Ketones by a Release-and-Catch Mechanism
  作者：Antoine Jobin-Des Lauriers、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03345

  日期：2016.1.4

  An unprecedented iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides has been accomplished. The products obtained, α-halo ketones, are useful and polyvalent synthetic precursors. There are only a handful of reported examples of the direct conversion of vinyl halides to their corresponding α-halo carbonyl compounds. Insights into the mechanism and demonstration that this synthetic transformation

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。