[1]苯并噻唑并[3,2-b]喹啉 | 243-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: [1]苯并噻唑并[3,2-b]喹啉
• 英文名称: benzo[4,5]thieno[3,2-b]quinoline
• 英文别名: [1]Benzothieno[3,2-b]quinoline；[1]benzothiolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 243-68-5
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: XCXCAIVVLIUTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  444.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1]苯并噻唑并[3,2-b]喹啉 、 碘甲烷 以 环丁砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Methyl-11-thia-5-azonia-benzo[b]fluorene; iodide
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 aluminum oxide 、 chromium(III) oxide 、 magnesium oxide 硫化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [1]苯并噻唑并[3,2-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Klemm,L.H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 383 - 389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Benzothienoquinolines: New one-pot synthesis and fluorescence studies of their interaction with DNA and polynucleotides
  作者：A. Rita O. Rodrigues、M. Solange D. Carvalho、J. André V. Cardoso、Ricardo C. Calhelha、Maria-João R.P. Queiroz、Paulo J.G. Coutinho、Elisabete M.S. Castanheira

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.08.001

  日期：2014.11

  the benzothieno[3,2-b]quinoline 1 and benzothieno[2,3-c]quinoline 2 using a new one-pot procedure from the reaction of the commercially available 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde with 2-aminophenylpinacolborane under Suzuki coupling conditions using a stereochemically hindered ligand, 2-(cyclohexylphosphane)biphenyl and Ba(OH)2·8H2O as the base. Fluorescence properties of the benzothieno[3,2-b]quinoline

  在这项工作中，我们能够使用新的一锅法从市售的3-溴苯并[ b]反应中获得苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉1和苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉2。 Suzuki偶联条件下，使用立体化学受阻的配体2-（环己基膦基）联苯和Ba（OH）2 ·8H 2 O为碱，在2个氨基苯频哪硼烷中形成2 [噻吩-2-甲醛] 。 在不同极性的溶剂中研究了苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉1和苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉2的荧光性质。这两种化合物显示出溶剂敏感发射，化合物1为更少的荧光（Φ ˚F  <0.05）化合物2（0.04≤  Φ ˚F  ≤0.10）。 使用光谱学方法研究了这些化合物与鲑鱼精DNA和合成双链杂多核苷酸poly（dA–dT）·（dA–dT）和poly（dG–dC）·（dG–dC）的相互作用，确定内在的结合常数和结合位点的大小。两种化合物与腺嘌呤-胸腺嘧啶（AT）碱基对的相互作用都更强。化合物1
• A new approach to the synthesis of benzofuro[3,2-<i>b</i>]quinolines, benzothieno[3,2-<i>b</i>]quinolines and indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines
  作者：Stanislav Rádl、Petr Konvička、Petr Váchal

  DOI：10.1002/jhet.5570370430

  日期：2000.7

  Compounds 7a, 7b, and 3 were converted to their chloro derivatives 14a-c, which were reduced with hydrogen and a catalyst to the corresponding compounds 8a, 8b, and 2. The presented pathway represents a new method of preparation of quindoline 2 and its O and S analogs 8. Chloro derivatives 14 are reactive enough to provide the corresponding methoxy derivatives 15 and dimethylamino derivatives 16. Methylation

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。
• Systematic Photoassisted Access to Designer Polyheterocycles via Modular Blocks and Scaffolding
  作者：Tina A. Holt、Ivan M. Novitskiy、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04186

  日期：2024.1.26

  Diverse polyheterocycles are accessed via scaffolded photoassisted synthesis involving decarboxylative aromatization of the primary photoproducts from intramolecular cycloadditions of azaxylylenes and tethered heteroaromatic unsaturated pendants.

  通过支架光辅助合成获得多种多杂环，涉及来自亚二甲苯基和束缚杂芳族不饱和侧链的分子内环加成的主要光产物的脱羧芳构化。
• Synthesis and evaluation of isosteres of N-methyl indolo[3,2-b]-quinoline (cryptolepine) as new antiinfective agents
  作者：Xue Y. Zhu、Leroy G. Mardenborough、Shouming Li、Abdul Khan、Wang Zhang、Pincheng Fan、Melissa Jacob、Shabana Khan、Larry Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.062

  日期：2007.1

  Isosteres of cryptolepine (1) were synthesized and evaluated for their antiinfective activities. Overall, the sulfur isostere, 5-methyl benzothieno[3,2-b]quinolinium salt (5b), was equipotent to 1 and has shown no cytotoxicity at 23.8 mu g/mL. Compound 5b was also found to have a broad spectrum of activity. Both the carbon and oxygen isosteres were less potent than cryptolepine. A limited library of 2-substituted analogs of 5b has been synthesized and evaluated in antifungal screens but did not show increase in potency compared to the unsubstituted 5b. Similarly, evaluation of tricyclic benzothieno[3,2-b]pyridines while showing promise in individual screens did not produce an overall increase in potency. Overall, the evaluation of the activities of 5b compared with standard antifungal/anti-protozoal agents suggests that the benzothienoquinoline scaffold could serve as a lead for optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.