[1]苯并噻唑并[3,2-b]喹喔啉 | 243-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: [1]苯并噻唑并[3,2-b]喹喔啉
• 中文别名: 苯并噻吩并[2,3-B]喹喔
• 英文名称: benzo[4,5]thieno[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: [1]Benzothieno[2,3-b]quinoxaline；[1]benzothiolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 243-69-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: YJJGTGWWLRKTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1]苯并噻唑并[3,2-b]喹喔啉 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-phenyl-11-(4-phenylquinazolin-2-yl)-[1]benzothiolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  该专利涉及一种新的有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，其中包含二氢噻喹啉骨架的化合物作为有机电致发光器件的材料，理想情况下作为发光层的宿主材料引入，从而提高了有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等整体特性。

  公开号：

  KR20150027443A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 [1]苯并噻唑并[3,2-b]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  该专利涉及一种新的有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，其中包含二氢噻喹啉骨架的化合物作为有机电致发光器件的材料，理想情况下作为发光层的宿主材料引入，从而提高了有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等整体特性。

  公开号：

  KR20150027443A

文献信息

• Radical annulations with nitriles: Novel cascade reactions of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals with isonitriles
  作者：Carlo Maurizio Camaggi、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00230-0

  日期：1998.5

  New radical annulation reactions are described involving addition of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals to aromatic isonitriles. The tandem cyclisation of the resulting imidoyl radicals onto the cyano group affords cyclopenta- and thienoquinoxalines, respectively. The intervention of the isonitriles in the aromatisation process of the cyclohexadienyl radicals is discussed, as well as the

  描述了新的自由基环化反应，该反应涉及将氰基取代的烷基和硫烷基基团加成到芳族异腈中。将所得的亚氨酰基自由基串联环合到氰基上，分别得到环戊达和噻吩并喹喔啉。讨论了异腈在环己二烯基的芳构化过程中的干预，以及通过将亚氨基加到腈部分而获得的亚胺基的环化的区域化学。半经验AM1计算的结果也支持了芳香环上只有6元闭环的假说。
• Sulfur-mediated annulation of 1,2-phenylenediamines towards benzofuro- and benzothieno-quinoxalines
  作者：Loan T. Tran、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ob00887g

  日期：——

  Oxidation of sp³ C–H bonds in acetophenones is exploited to annulate with 1,2-phenylenediamines.

  在这个句子中，sp³ C-H键的氧化被利用来与1,2-苯二胺进行环化。
• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。
• α-(Arylthio)imidoyl Radicals:  [3 + 2] Radical Annulation of Aryl Isothiocyanates with 2-Cyano-Substituted Aryl Radicals
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo971128a

  日期：1997.11.1

  A novel cascade radical reaction is described involving aryl isothiocyanates and 2-cyanoaryl radicals. The mechanism entails the formation of an alpha-(arylthio)imidoyl radical, a 5-exo-dig cyclization onto a cyano group, and a final 6-membered ring closure of an iminyl radical. The competitive 5-membered spiro-cyclization of the iminyl, leading to an isomeric product, was only observed in the case

  描述了涉及芳基异硫氰酸酯和2-氰基芳基的新型级联基反应。该机理需要形成α-（芳硫基）亚氨基基，在氰基上进行5-exo-dig环化反应，以及最终亚胺基的6-元闭环。仅在二取代的芳基异硫氰酸酯的情况下观察到亚胺基的竞争性5元螺环化，导致异构体产物。整个过程涉及一个罕见的[3 + 2]自由基环化的例子，并可以高产率单锅合成四缩氮杂环。
• DABCO-Catalyzed DMSO-Promoted Sulfurative 1,2-Diamination of Phenylacetylenes with Elemental Sulfur and <i>o</i>-Phenylenediamines: Access to Quinoxaline-2-thiones
  作者：Thi Minh Chau Tran、Nang Duy Lai、Thai Thanh Thu Bui、Dinh Hung Mac、Thi Thu Tram Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02835

  日期：2023.10.6

  The oxidative amination of alkynes typically requires transition metal catalysts and strong oxidants. Herein, we alternatively utilize DABCO as a sulfur-activating catalyst to achieve the sulfurative 1,2-diamination of phenylacetylenes with elemental sulfur and o-phenylenediamines. DMSO was found to be particularly suitable for use as a terminal oxidant for this three-component process. A mechanistic

  炔烃的氧化胺化通常需要过渡金属催化剂和强氧化剂。在此，我们选择使用DABCO作为硫活化催化剂，实现苯乙炔与元素硫和邻苯二胺的硫化1,2-二胺化。人们发现 DMSO 特别适合用作这种三组分工艺的终端氧化剂。机理研究表明，这种级联反应是由活性硫物质添加到苯乙炔的三键上引发的。