2-(3,5-dimethoxyphenylamino)-1-phenylpropan-1-one | 869959-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenylamino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyanilino)-1-phenylpropan-1-one；2-(3,5-dimethoxyanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 869959-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: WHSVREZXTIGQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenylamino)-1-phenylpropan-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 di-[4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindol-7-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048

文献信息

• New reactivity patterns in activated indoles with 2-methyl substituents
  作者：Ashley W. Jones、Tutik Dwi Wahyuningsih、Karin Pchalek、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.048

  日期：2005.10

  3-aryl-2-methyl-4,6-dimethoxyindoles are reported. These compounds show typical electrophilic substitution and addition reactions at C7, but not oxidative dimerisation because of the reactivity of the 2-methyl group. This methyl group can be effectively oxidised to a carbaldehyde by selenium dioxide, but formation of 7,7′-diindolylselenides also occurs.

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。