16-anhydrogitoxigenin | 2763-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-anhydrogitoxigenin
• 英文别名: 16-Anhydrogitoxigenin；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 2763-20-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: YGABECOLNBBTLH-OPBLIOOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-anhydrogitoxigenin 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.08h， 以70%的产率得到毛地黄毒苷配基
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物(+)-毛地黄毒苷配基的人工合成方法

  摘要：

  本发明属于天然产物的人工合成技术领域，具体为天然产物(+)‑毛地黄毒苷配基的人工合成方法。以价格低廉的甾体化合物雄烯二酮为原料，在C‑3位利用大位阻的三异丁基硼氢化钾构建手性中心；在C‑14位利用烯丙位氧化构建手性中心；C‑17为通过stille偶联反应进行碳‑碳键的构建，通过简单的7步反应实现天然产物(+)‑毛地黄毒苷配基的合成，该路线反应条件简单高效，总收率超过20％。本发明合成路线短，后处理简单，为天然产物(+)‑毛地黄毒苷配基的有效合成工艺路线。

  公开号：

  CN114933624A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 16-anhydrogitoxigenin
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃种子的糖苷，糖苷和糖苷配基，第200部分† ‡ §

  摘要：

  通过吸收，分配和纸色谱法以及逆流分布，获得了18种纯结晶烯属内酯（B，γ，C，δ，D，E，F，G，H，I，K，LN，0，P，夹竹桃L的种子发酵后，分离出另一种结晶的KEDDE阳性化合物（A）。即洋地黄毒苷（H），oleandIGEin（I）和gitoxigenin（ς）。在剩余的15种化合物中，发现14种是由4个基因蛋白H，I，ς和16-脱水-皂苷元与以下糖类组成的糖苷：L-夹竹桃糖，D-二糖，D-Samentose和D-地高糖。这些糖苷中的10种以前曾以纯净形式被分离出来，包括：Digistroside（γ），夹竹桃苷（C），Cryptograndoside A（d），16-脱水-去乙酰-cryptograndoside A（D），Odoroside A（E），脱乙酰基夹竹桃苷（K），脱乙酰基-隐皂甙A（L），Odoroside H（0），16-脱水-Strosspeside（n）和St

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420339

文献信息

• Über die Glykoside der Blätter von Cryptostegia grandiflora<i>(Roxb.) R. Br.</i>(Asclepiadaceae). Glykoside und Aglykone, 59. Mitteilung
  作者：A. Aebi、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330431

  日期：——

  Aus den Blättern von Cryptostegia grandiflora (Roxb.) R. Br. wurden zwei neue herzwirksame Glykoside isoliert, die als Cryptograndosid A und Cryptograndosid B bezeichnet werden. Von diesen war ersteres kristallisiert, das zweite amorph, gab aber ein krist. Acetat. Als dritten herzwirksamen Stoff enthielt das Material Digitalinum verum (evtl. partiell acetyliert), das als krist. Acetat isoliert wurde

  从橡胶紫茉莉（叶的罗）R.溴。，两个新的强心苷，这是所谓的cryptograndoside A和cryptograndoside B，进行分离。其中，第一个结晶，第二个无定形，但结晶。醋酸纤维。对心脏有活性的第三种物质包含数字物质Verinum（可能是部分乙酰化的），被归类为晶体。分离出乙酸盐。另外，还有两个克里斯特。通过分离出一摩尔的乙酸来分离由两种隐花甙形成的糖苷，这些糖苷可能没有心脏活性。最后，发现极少量的晶体。醋酸盐，被称为隐葛根糖苷C醋酸盐，但尚未进行更详细的研究。
• Semi-Synthesis of (+)-Digitoxigenin from Androstenedione
  作者：Lei Shi、Linlin Wei、Kaikai Qiao

  DOI：10.1055/a-2114-8823

  日期：2023.10

  An efficient stereoselective semi-synthesis of (+)-digitoxigenin has been achieved by a nine-step sequence with a 20.4% overall yield. The key features of the synthesis include a Saegusa–Ito oxidation reaction, a direct C14β-hydroxylation, and a Stille cross-coupling.

  摘要 通过九步顺序，实现了(+)-digitoxigenin 的高效立体选择性半合成，总收率为 20.4%。该合成的主要特征包括一个 Saegusa-Ito 氧化反应、一个直接 C14β- 羟基化反应和一个 Stille 交叉偶联反应。
• Thermal transformations of cardiac glycosides and aglycons
  作者：I. F. Makarevich、A. I. Maslennikov、A. I. Pavlii、V. S. Kulagina、D. V. Ol'khovik、S. G. Kislichenko、Yu. A. Chernyaev

  DOI：10.1007/bf00600862

  日期：——
• 702. The cardiac glycosides of Urechites suberecta
  作者：C. H. Hassall

  DOI：10.1039/jr9510003193

  日期：——
• Hesse, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2264,2266
  作者：Hesse

  DOI：——

  日期：——