16,17-dehydrodigitoxigenin 3-acetate | 13075-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16,17-dehydrodigitoxigenin 3-acetate
• 英文别名: Carda-16,20(22)-dienolide, 3-(acetyloxy)-14-hydroxy-, (3beta,5beta)-；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 13075-65-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: ZFOWEHOYGUOBFU-GSXJYBCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-dehydrodigitoxigenin 3-acetate 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3β-acetoxy-5'β,6'α-bis(methoxycarbonyl)-14-hydroxy-1'α,2'α,5',6'-tetrahydro-5β,14β-benzo<16,17,20,22>carda-16,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  Studies on digitalis glycosides. XXXVII. Diels-alder reaction of 16,17-dehydrodigitoxigenin 3-acetate (2).

  摘要：

  产物（III）是通过加热16,17-脱氢洋地黄毒苷元3-乙酸酯（I）与丙烯酸乙酯进行狄尔斯-阿尔德反应得到的。通过X射线分析确定了III的结构，发现III是丙烯酸乙酯在I的16,20（22）-二烯基的β侧的头部加合物。I与马来酸二甲酯的类似反应产生了两种产物（VI和VII），产率相似。通过X射线分析确定了VI的结构，根据光谱数据和VI与VII在氧化铝处理下的相互转化，认为VII是VI的24-外消旋体。在VI和VII中，双键从二烯合成产物的原始位置向共轭位置移动。富马酸二甲酯在二烯系统的β侧与I加成后得到正常产物（X）。在氧化铝处理下，X转化为VI和VII，证实了VII和X的结构。通过与上述二烯亲核试剂

  DOI：

  10.1248/cpb.30.494
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 16,17-dehydrodigitoxigenin 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  洋地黄苷。第七部分 洋地黄毒苷和皂苷元中洋地黄苷的结构及羟基的取向

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002012

文献信息

• Über die Glykoside der Blätter von Cryptostegia grandiflora<i>(Roxb.) R. Br.</i>(Asclepiadaceae). Glykoside und Aglykone, 59. Mitteilung
  作者：A. Aebi、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330431

  日期：——

  Aus den Blättern von Cryptostegia grandiflora (Roxb.) R. Br. wurden zwei neue herzwirksame Glykoside isoliert, die als Cryptograndosid A und Cryptograndosid B bezeichnet werden. Von diesen war ersteres kristallisiert, das zweite amorph, gab aber ein krist. Acetat. Als dritten herzwirksamen Stoff enthielt das Material Digitalinum verum (evtl. partiell acetyliert), das als krist. Acetat isoliert wurde

  从橡胶紫茉莉（叶的罗）R.溴。，两个新的强心苷，这是所谓的cryptograndoside A和cryptograndoside B，进行分离。其中，第一个结晶，第二个无定形，但结晶。醋酸纤维。对心脏有活性的第三种物质包含数字物质Verinum（可能是部分乙酰化的），被归类为晶体。分离出乙酸盐。另外，还有两个克里斯特。通过分离出一摩尔的乙酸来分离由两种隐花甙形成的糖苷，这些糖苷可能没有心脏活性。最后，发现极少量的晶体。醋酸盐，被称为隐葛根糖苷C醋酸盐，但尚未进行更详细的研究。
• Studies on digitalis glycosides. XXXVI. Diels-Alder type reaction of 16,17-dehydrodigitoxigenin 3-acetate. (1). Dimerization (2).
  作者：TOSHIHIRO HASHIMOTO、YOSISIGE KATO、YUKIYO NAGAOKA、TOMOMI OHTA、DAISUKE SATOH

  DOI：10.1248/cpb.28.2799

  日期：——

  Solvent effects on the dimerization of 16, 17-dehydrodigitoxigenin 3-acetate (I) were investigated. Heating of I in less polar solvents, such as toluene, xylene, dioxane or tetrahydrofuran, gave the dimer III as the main product, in similar yields. The reaction in slightly basic media, such as toluene containing sodium acetate or dimethylformamide, afforded an isomeric dimer IV preferentially. The structure of IV was established on the basis of its spectral data and anhydration reaction in contrast to those of III. A mechanism is proposed for the formation of IV from I.

  对16,17-脱氢洋地黄毒苷元3-乙酸酯（I）二聚化的溶剂效应进行了研究。在甲苯、二甲苯、二氧六环或四氢呋喃等极性较小的溶剂中加热I，得到二聚体III为主要产物，产率相似。在微碱性介质中，如含有乙酸钠或二甲基甲酰胺的甲苯中，优先得到异构二聚体IV。根据光谱数据和脱水反应，与III相比，IV的结构得以确定。提出了从I形成IV的机理。
• Ein neuer Abbau des Gitoxigenins. Glykoside und Aglykone, 12. Mitteilung
  作者：Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19460290322

  日期：——
• Glykoside aus Adenium HonghelA.DC. Glykoside und Aglykone, 51. Mitteilung
  作者：A. Hunger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330115

  日期：——
• LINDIG, C.;STRECKENBACH, B.;SCHEER, H.;SUEMNICH, I.
  作者：LINDIG, C.、STRECKENBACH, B.、SCHEER, H.、SUEMNICH, I.

  DOI：——

  日期：——