[2]thienyl-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-ketone | 50817-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2]thienyl-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-ketone
• 英文别名: [2]Thienyl-[2-(toluol-4-sulfonylamino)-phenyl]-keton；o-(Tosylamido)-phenyl-2-thienylketon；4-methyl-N-[2-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 50817-56-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 357.454
• InChiKey: WFFADEQXFCYUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2]thienyl-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-ketone 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2-aminophenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Hunziker; Fischer; Kipfer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 5, p. 391 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸 在 二硫化碳 、 五氯化磷 作用下， 生成 [2]thienyl-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-ketone
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Guenther, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 28,31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver Triflate Catalyzed Tandem Heterocyclization/Alkynylation of 1-((2-Tosylamino)aryl)but-2-yne-1,4-diols to 2-Alkynyl Indoles
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Samuel Ming Wei Chin、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201200578

  日期：2012.5.14

  Don't cross me! 2‐Alkynyl indoles were prepared efficiently by the AgOTf‐catalyzed tandem heterocyclization/alkynylation of 1‐(2‐tosylamino)aryl)but‐2‐yne‐1,4‐diols under mild conditions (see scheme). The attractiveness of this approach lies in the fact that both the indole ring and alkyne side chain of the N‐heterocycle are sequentially formed from low cost, readily available, and ecologically benign

  不要越过我！在温和的条件下，通过AgOTf催化1-（2-甲苯磺酰基氨基）芳基）-2-炔-1,4-二醇的串联杂环化/炔基化反应，可以高效地制备2-炔基吲哚。这种方法的吸引力在于，N-杂环的吲哚环和炔烃侧链都是由低成本，易得且生态友好的起始原料依次形成的。它也提供了不基于交叉偶联策略而获得此类具有合成价值的化合物的第一条途径。
• Synthesis of Carbazoles and Carbazole-Containing Heterocycles via Rhodium-Catalyzed Tandem Carbonylative Benzannulations
  作者：Wangze Song、Xiaoxun Li、Ka Yang、Xian-liang Zhao、Daniel A. Glazier、Bao-min Xi、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00212

  日期：2016.4.1

  tri-, tetra-, and pentacyclic heterocycles from different types of aryl propargylic alcohols. These tandem reactions provide efficient access to highly substituted carbazoles, furocarbazoles, pyrrolocarbazoles, thiophenocarbazoles, and indolocarbazoles. While tricyclic heterocycles could be derived from vinyl aryl propargylic alcohols, tetra- and pentacyclic heterocycles were synthesized from diaryl

  多环芳族化合物是药物和其他材料的重要成分。我们已经开发了一系列Rh催化的串联羰基苯环用于从不同类型的芳基炔丙醇合成三环，四环和五环杂环。这些串联反应提供了高效取代高度取代的咔唑，呋喃咔唑，吡咯并咔唑，噻吩并咔唑和吲哚并咔唑的途径。虽然三环杂环可以衍生自乙烯基芳基炔丙醇，但四环和五环杂环是由二芳基炔丙醇合成的。串联羰基苯环化反应是由π-酸性铑（I）催化剂介导的向炔烃的亲核加成生成的，从而生成关键的金属-卡宾中间体，然后被一氧化碳捕获，形成乙烯酮，用于6π电环化。总体而言，在所有这些串联的羰基苯并环化反应中均形成三个键和两个环。
• COX-1/COX-2 inhibitors based on the methanone moiety
  作者：G Dannhardt

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01330-7

  日期：2002.2

  This paper focuses on the synthesis and the in vitro testing of dual COX-1/COX-2 inhibitors. Starting from structures of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) the diaryl methanone element was chosen as a lead. Modifications were carried out on this scaffold to obtain potent inhibitors of the COX enzymes. The N-(2-aroylphenyl)sulphonamides and -amides were studied in detail, and to consolidate the data evaluated the corresponding 3- and 4-regioisomers were also investigated. The potency and the enzyme selectivity were varied by structural modifications of the lead. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• HUNZIKER, F.;FISCHER, R.;KIPFER, P.;SCHMUTZ, J.;BUERKI, H. R.;FICHENBERGE+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, N 5, 391-398
  作者：HUNZIKER, F.、FISCHER, R.、KIPFER, P.、SCHMUTZ, J.、BUERKI, H. R.、FICHENBERGE+

  DOI：——

  日期：——