2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸 | 6311-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸
• 中文别名: 2-(甲苯-4-磺酰基氨基)-苯甲酸
• 英文名称: 2-(toluene-4-sulfonylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 2-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}benzoic acid；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 6311-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD00045803
• 分子量: 291.328
• InChiKey: ADALGBTXGIISDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 NiBr2*diglyme 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 对甲苯硫酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.24 g的产率得到2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氢键对布朗斯台德酸催化的未官能化烯烃分子内加氢胺化的影响

  摘要：

  通过在邻位引入氢键供体基团可以提高苯甲酸的催化活性。初步的DFT计算表明，C C双键的激活是通过羧基和氢键供体的作用实现的。通过羧基氧和氨基质子之间的相互作用将氨基带到活化的C C键上。这种相互作用还增加了氨基的亲核性。因此，在20mol％的2-（三氟甲磺酰胺基）苯甲酸的存在下，未官能化的烯烃的分子内加氢胺化以高达95％的分离产率得到了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.003

文献信息

• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• Hydroxamic acid with benzenesulfonamide: An effective scaffold for the development of broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Jia-Qi Li、Cheng Chen、Min Yao、Le-Yun Sun、Han Gao、Jiazhu Chigan、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104436

  日期：2020.12

  Given that β-lactam antibiotic resistance mediated by metallo-β-lactamases (MβLs) seriously threatens human health, we designed and synthesized nineteen hydroxamic acids with benzenesulfonamide, which exhibited broad-spectrum inhibition against four tested MβLs ImiS, L1, VIM-2 and IMP-1 (except 6, 13 and 18 on IMP-1, and 18 on VIM-2), with an IC50 value in the range of 0.6–9.4, 1.3–27.4, 5.4–43.7 and

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。
• Novel Alternative for the N<i>−</i>N Bond Formation through a PIFA-Mediated Oxidative Cyclization and Its Application to the Synthesis of Indazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo060070+

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a series of N,N‘-disubstituted indazolone derivatives starting from methyl anthranilates is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target N-heterocycles by formation of a new N−N single bond. The key cyclization step embraces the formation of an N-acylnitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。
• 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol Rearrangement for Oxindole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Bing Qin Koh、Taweetham Limpanuparb、Hajime Hirao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201202606

  日期：2013.2.4

  on NIS (N‐iodosuccinimide)‐mediated cycloisomerization reactions of 1‐(2′‐anilinyl)prop‐2‐yn‐1‐ols to gem‐3‐(diiodomethyl)indolin‐2‐ones and 2‐(iodomethylene)indolin‐3‐ones has been developed. The reactions were shown to be chemoselective, with secondary and tertiary alcoholic substrates exclusively giving the 3‐ and 2‐oxindole products, respectively. In the case of the latter, the transformation features

  依赖于NIS（A合成方法Ñ碘代丁二酰亚胺）丙-2-炔-1-醇向1-（2'-苯胺基） -介导的反应环异构宝石-3-（二碘甲基）二氢吲哚-2-酮和2- （碘亚甲基）吲哚-3-酮已被开发出来。反应被证明是化学选择性的，仲和叔醇底物分别专门提供3-和2-氧吲哚产物。对于后者，该转换具有前所未有的双重1,2-OH和1,2-烷基迁移中继。基于拟议的碘氨基环化物质的密度泛函理论（DFT）计算提供了对产物选择性这一独特差异的见解。