benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 120297-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 120297-88-3
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: QYYJNDFNPIZUEY-KGSXZNPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 、 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;UCHINO, MASAHARU;FUKUDA, MISA;YAMAZAKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3943-3950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3943