(2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 83236-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-phenylmethoxy-5-trityloxy-2-(trityloxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 83236-83-3
• 化学式: C₅₁H₄₆O₆
• 分子量: 754.923
• InChiKey: TYHRSUMYOYFXQW-AGCKAGJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 benzyl 4-O-allyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A TRIFURCATED TETRASACCHARIDE USING DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION

  摘要：

  2,6-二-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖是通过从糖基受体苄基开始的三个连续糖基化合成的，其中苄基保护的糖基4-O-烯丙基-6-O-苯甲酰基-3-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1183
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 苄基Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A TRIFURCATED TETRASACCHARIDE USING DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION

  摘要：

  2,6-二-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖是通过从糖基受体苄基开始的三个连续糖基化合成的，其中苄基保护的糖基4-O-烯丙基-6-O-苯甲酰基-3-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1183

文献信息

• Ditritylation of Methyl and Benzyl α-D-Gluco-, -Manno-, and -Galactopyranosides and Preparation of Their Partially Benzylated Derivatives
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Toyosaku Yoshida、Masaharu Uchino、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.1171

  日期：1983.4

  The ditritylation of methyl and benzyl α-D-gluco-, -manno-, and -galactopyranosides with trityl chloride in pyridine at 70 °C proceeds in a regioselective manner to give the 2,6-ditrityl ethers of the glucosides, the 3,6-ones of the mannosides, and both 2,6- and 3,6-ones of the galactosides. The rearrangement of the trityl group from O-3 to O-2 of the mannosides at 100 °C causes the selective formation

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。
• Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Masaharu Uchino、Misa Fukuda、Masayo Yamazaki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.61.3943

  日期：1988.11

  The branched-chain oligosaccharides, 6-O-(β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose, and 2,6-di-O-β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose, which compose sarsasaponins, as well as the structurally related 2-O-(β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose were synthesized stepwise via dehydrative glycosylation by a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver triflate, and triethylamine.

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;UCHINO, MASAHARU;FUKUDA, MISA;YAMAZAKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3943-3950
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、UCHINO, MASAHARU、FUKUDA, MISA、YAMAZAKI,+

  DOI：——

  日期：——